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醇羥基的溴代反應(yīng)

 新用戶(hù)09324243 2023-11-19 發(fā)布于浙江
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1.醇和溴化磷的反應(yīng)

2.Appel反應(yīng)

3.磺酸酯的溴代

4.醇和溴化亞砜的反應(yīng)



1.醇和溴化磷的反應(yīng)

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用三溴化磷對(duì)醇羥基做親核取代反應(yīng)也是經(jīng)典的溴化反應(yīng),。這類(lèi)溴化劑的活性比氫溴酸大,,與后者相比,重排副反應(yīng)也較少,使用方便,。三溴化磷和醇進(jìn)行反應(yīng)時(shí),,首先生成亞磷酸的單、雙或三酯的混合物和溴化氫,,然后,由于傾向于形成磷?;≒=O)而使中烷氧鍵發(fā)生斷裂,,于是溴素負(fù)離子對(duì)酯分子中親電性烷基作親核取代反應(yīng),生成溴化物,。

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2.Appel反應(yīng)合成烷基溴

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三苯基膦,,四鹵化碳(CCl4, CBr4)與醇在溫和的條件下轉(zhuǎn)化為相應(yīng)結(jié)構(gòu)的鹵代烷烴被稱(chēng)為appel反應(yīng).首先三苯基膦與四鹵化碳反應(yīng)被活化,隨后醇的氧原子進(jìn)攻鹵代三苯基膦得到氧膦鎓鹽中間體,。鹵離子進(jìn)行SN2反應(yīng),,三苯氧膦作為離去基團(tuán)離去,在此過(guò)程中構(gòu)型翻轉(zhuǎn),。反應(yīng)的推動(dòng)力是三苯基氧膦的生成,,其含有鍵能較強(qiáng)的 P=O 雙鍵,利于反應(yīng)進(jìn)行,。
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3.磺酸酯的溴代

為了避免醇羥基在直接溴置換反應(yīng)中可能產(chǎn)生的副反應(yīng),,可先將醇用磺酰氯轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的磺酸酯,再與親核性溴化試劑反應(yīng),,生成所需的溴化烴,。由于磺酰氯及其酯的活性較高,磺酰氯和溴的置換反應(yīng)均在較溫和的條件下進(jìn)行,,且常比溴素交換反應(yīng)更加有效,。常用的溴化劑有溴化鈉、溴化鋰,、溴化鎂等,。反應(yīng)溶劑為丙酮、醇,、DMF等極性溶劑,。

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4.醇和溴化亞砜的反應(yīng)

通過(guò)醇與溴化亞砜反應(yīng)合成烷基溴代物,類(lèi)似醇與氯化亞砜,。

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