三氟甲氧威（Tolprocarb）是日本三井化學(xué)株式會(huì)社2004年開(kāi)發(fā)的新型氨基甲酸酯類殺菌劑,，據(jù)報(bào)道其可能是基于拜耳公司開(kāi)發(fā)的異丙菌胺（擷霉威）和苯噻菌胺的基礎(chǔ)上經(jīng)優(yōu)化得到的具有全新作用機(jī)理的化合物。三氟甲氧威對(duì)水稻稻瘟病和真菌性病害具有優(yōu)異的防效,，同時(shí)對(duì)梨黑星病,、桃炭疽病、桃灰星病,，以及果樹(shù),、蔬菜等灰霉病、菌核病有效,。其專利期已于2024年10月20日屆滿,，是值得關(guān)注的優(yōu)秀化合物。

英文名稱：tolprocarb

中文名稱：三氟甲氧威

化學(xué)名稱：N-[(2S)-3-甲基-1-[(4-甲基苯甲?；?氨基]丁-2-基]氨基甲酸(2,2,2-三氟乙基)酯

分子式：C16 H21 F3 N2 O3

相對(duì)分子質(zhì)量：346.345

CAS登錄號(hào)：911499-62-2

結(jié)構(gòu)式：

三維結(jié)構(gòu)式：

理化性質(zhì)：純品為白色無(wú)嗅粉末狀固體,；蒸氣壓：1.8×10-6Pa（25℃）；密度：1.3 g/cm3（20℃）,；熔點(diǎn)：133.7～135.0（25℃）,；沸點(diǎn)：259℃時(shí)分解,。辛醇/水分配系數(shù)logPow=3.28（25℃）。其不溶于水,。

三氟甲氧威屬于黑色素生物合成聚酮合酶（PKS）抑制劑（MBI-P）,，通過(guò)調(diào)控聚酮化合物合成和酮內(nèi)酯（pentaketide）環(huán)化來(lái)抑制黑色素生物合成。同時(shí)研究表明三氟甲氧威可以刺激水稻啟動(dòng)系統(tǒng)獲得性抗性,，從而抑制細(xì)菌性病害的侵入,。

研究結(jié)果表明，與一些傳統(tǒng)的黑色素生物合成抑制劑(cMBIs)相比,，三氟甲氧威只能在離體條件下抑制PKS活性,；三氟甲氧威作用于稻瘟病菌的靶蛋白為 PKS，此即是三氟甲氧威不同于其他黑色素生物合成抑制劑之處,。

應(yīng)用作物：水稻,、果樹(shù)、蔬菜等

防治病害：水稻稻瘟病,、水稻細(xì)菌性葉枯病,，梨黑星病、桃炭疽病,、桃灰星病,、番茄灰霉病、油菜菌核病等

常見(jiàn)劑型：3%三氟甲氧威GR,、6%三氟甲氧威GR,、

使用方法：三氟甲氧威顆粒劑產(chǎn)品用于育苗箱時(shí)，于水稻移栽前3 d至移栽當(dāng)天撒施1次,；也可在水稻出穗前5～30 d撒施1次,，使用劑量300～400 g/hm²，用藥總次數(shù)不宜超過(guò)2次,。當(dāng)用于防治果樹(shù)病害時(shí),，可制成20%三氟甲氧威EC，使用質(zhì)量濃度為50～100 mg/L,。

日本登記情況

化合物專利

2001年10月20日,，日本三井化學(xué)在中國(guó)、日本,、美國(guó),、巴西、韓國(guó),、中國(guó)香港等14個(gè)國(guó)家和地區(qū)申請(qǐng)了基于三氟甲氧威在內(nèi)的二胺衍生物的化合物專利,，這些專利大都在2024年屆滿。

        專利名稱：二胺衍生物,，其制備方法,，以及含有其作為活性成分的植物病害防治劑

申請(qǐng)日期：2004/10/20

公開(kāi)號(hào)：WO2005042474A1

2011年日本三井化學(xué)在中國(guó)、日本,、韓國(guó),、印度4個(gè)國(guó)家申請(qǐng)了基于三氟甲氧威在內(nèi)的乙二胺衍生物的制造方法專利,。

專利名稱：具有含氟氨基甲酸酯基的氨基酸酰胺衍生物的制造方法,、其制造中間體、及乙二胺衍生物的制造方法

申請(qǐng)?zhí)枺?/span>WO2011JP05307

申請(qǐng)日：2011/09/21

公開(kāi)歷史：WO2012039132A1

首次公開(kāi)日：2012/03/29

最早優(yōu)先權(quán)日：2010/09/22

優(yōu)先權(quán)：JP20100212143 2010/09/22

初始申請(qǐng)人：MITSUI CHEMICALS AGRO INC        當(dāng)前專利權(quán)人：MITSUI CHEMICALS AGRO INC

        其他國(guó)家專利：JP20120534932,、CN20118004495,、KR20137008216、IN2013DELNP326

路線一：（原研專利）三井化學(xué)在專利WO2012039132A1中描述了三氟甲氧威的合成,，即以L-纈氨酸和氯甲酸-2,2,2-三氟乙酯為起始原料制備三氟甲氧威,，合成路線如下：

三氟甲氧威+烯丙苯噻唑/二氯菌噻：組合為防治稻瘟病的特效藥，兩者組合做成顆粒劑,，在秧盤(pán)或水稻苗后使用,，可為水稻提供整個(gè)生長(zhǎng)期的保護(hù)。

三氟甲氧威+中生菌素/春雷霉素：明顯增效作用,，安全性好,，適用于防治水稻稻瘟病和白葉枯病，且適用于低空小型無(wú)人駕駛飛機(jī)的水稻田,。

三氟甲氧威+氟唑菌苯胺：可用于防治多種作物苗期和成熟期的土傳及種傳病害,。

三氟甲氧威+肟醚菌胺：可用于防治農(nóng)作物上的多種病害,，尤其適用于防治水稻稻瘟病和紋枯病，具有用藥量低,、增效作用明顯,、安全性好等特點(diǎn)。

三氟甲氧威+氯氟聯(lián)苯吡菌胺：可用于防治農(nóng)作物上的多種病害,，尤其適用于防治水稻稻瘟病和果樹(shù),、蔬菜灰霉病，具有用藥量低,、增效作用明顯,、安全性好等特點(diǎn)。

氨基甲酸酯類農(nóng)藥的特點(diǎn)是抗性來(lái)的非常慢,，三氟甲氧威作為新型黑色素生物合成聚酮合酶（PKS）抑制劑具有獨(dú)特的作用機(jī)理,，且與其他黑色素生物合成抑制劑類殺菌劑不存在交互抗性，另外三氟甲氧威對(duì)黑星病,，灰霉病,，菌核病都有較好的防效，且選擇性和安全性很高,，與目前的大部分SDHI類殺菌劑有相同的殺菌譜,，因此三氟甲氧威可以用于抗性治理。同時(shí),，三氟甲氧威不僅可以與多種殺菌劑配伍,，還能和多種殺蟲(chóng)劑如呋蟲(chóng)胺、氯蟲(chóng)苯甲酰胺,、溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺,、三氟苯嘧啶、苯嘧蟲(chóng)噁烷,、噁唑磺酰蟲(chóng)啶等復(fù)配,，這使其在實(shí)際應(yīng)用中具有更好的靈活性和適應(yīng)性。同時(shí),，它在水稻及育苗等作物上表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性和持效性,，能夠長(zhǎng)時(shí)間保持殺菌效果，減少用藥次數(shù)和成本,。綜上所述,，三氟甲氧威有機(jī)會(huì)在未來(lái)為我國(guó)水稻種植防治稻瘟病等病害提供新的解決方案。