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相對于三元環(huán)和四元環(huán),，五元環(huán)的形成在熱力學和動力學均比較有利。前面介紹的各種羰基化學方法是合成五元環(huán)的常用途徑,。此外，也可以利用重排反應來合成五元環(huán),。
對于環(huán)戊基酮類化合物,，可以利用活潑氫的取代反應切斷為酮和1,4-二鹵代物，后者可以官能團轉化為1,4-二羰基化合物再切斷,。
實例反合成分析：
實例合成路線：
利用酮醇縮合反應從1,5-二酯合成五元環(huán)是比較常用的方法,，環(huán)上的羥基和羰基可以進行消除和還原等進一步的衍生化。這類化合物的合成實例在前面的部分已經做過介紹,，這里不再詳述,。
環(huán)戊酮類化合物可以由己二酸酯通過Dieckmann酯縮合反應得到，環(huán)上的酯基可以脫去,，羰基的α位可以進行各種烷基化,。
對于環(huán)戊烯酮類化合物，也可以切斷為1,6-二羰基化合物,，再連接成為環(huán)己烯,。環(huán)己烯可以由Diels-Alder反應制得。
實例反合成分析：
實例合成路線：
乙烯基環(huán)丙烷在加熱的條件下發(fā)生異構化生成環(huán)戊烯,，這個反應屬于[1,3]-σ遷移,，在熵值上是極為有利的。
實例反合成分析：
實例合成路線：
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