乙二胺四乙酸（英語：Ethylenediaminetetraacetic acid）,，?？s寫為EDTA，是一種有機(jī)化合物,。它是一個(gè)六齒配體,，可以螯著多種金屬離子。它的4個(gè)酸和2個(gè)胺的部分都可作為配體的齒,，與錳（II）,、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物,。^[2]

乙二胺四乙酸
系統(tǒng)名 2-({2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
別名	Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid Versene
識別
縮寫	EDTA, H4EDTA
CAS號	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	顯示▼ [o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN編號	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性質(zhì)
化學(xué)式	C10H16N2O8
摩爾質(zhì)量	292.24 g·mol?1
外觀	無色晶體
密度	860 mg mL?1 (at 20 °C)
log P	?0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
熱力學(xué)
ΔfHmo298K	?1.7654–?1.7580 MJ mol?1
ΔcHmo	?4.4617–?4.4545 MJ mol?1
藥理學(xué)
ATC代碼
DrugBank	{{{value}}}
給藥途徑	肌肉注射 靜脈注射
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語	R：R36
安全術(shù)語	S：S2, S26
歐盟編號	607-429-00-8
歐盟分類	Xi
GHS危險(xiǎn)性符號
GHS提示詞	WARNING
H-術(shù)語	H319
P-術(shù)語	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)[1]
若非注明,，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下,。

化學(xué)家曾經(jīng)用多種不同的字來形容EDTA,，例如將配體本身叫做EDTA^4?，而它的共軛酸叫做H₄EDTA,。

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亞胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等屬于同類的螯合物,，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA類的螯合物都極易溶于水,。這些配體都為三或四齒配體,，而合成出來的螯合物都是光學(xué)異構(gòu)物,。^[3]

1935年，費(fèi)迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次制備合成,。^[4] 現(xiàn)今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成,。^[5]

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸^{[來源請求]},，在美國為50,000噸^{[來源請求]},，其重要的用途如下：

EDTA-2Na編輯

“EDTA-2Na”的中文化學(xué)名為“乙二胺四乙酸二鈉”（ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate）,，有工業(yè)用及食用兩類，兩者化學(xué)成分相同,，但濃度及容許雜質(zhì)上有所區(qū)別,。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一,，具有螯合金屬離子的特質(zhì),，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子,，因此經(jīng)常被運(yùn)用在工業(yè)上,，像用來清理鍋爐，有時(shí)也被用來治療汞中毒,，可作為食品,、工業(yè)與醫(yī)療用途。^{[6] [7]}

工業(yè)級編輯

• 工業(yè)：清理重金屬離子及Ca²⁺和Mg²⁺離子,。
• 肥皂：與硬水中的Ca²⁺和Mg²⁺離子結(jié)合來降低硬度,。
• 攝影：以Fe(III)EDTA作為氧化劑。
• 紡織品：與重金屬結(jié)合,。
• 油生產(chǎn)：加上EDTA 來防止礦物沉淀,。
• 牛奶：清洗牛奶瓶。
• 氮氧化物：廢氣處理,。

食品級編輯

食品級的EDTA純度必在99％以上,，是廣泛被核準(zhǔn)的食品添加物 (如美國FDA)，屬抗氧化劑與品質(zhì)改良劑,，有防止油脂氧化,、食品褐變及乳化食品等功用。^[6][7]

• 食物：作為抗氧化劑,，其作用為螯合金屬離子,，以避免油脂的氧化。
• 化妝品：加上EDTA 來保存化妝品。
• 汽水：EDTA可避免含有抗壞血酸和苯甲酸鈉的汽水產(chǎn)生致癌物質(zhì)苯,。
• 水的測試：測試水的硬度,。

醫(yī)療級編輯

醫(yī)療級的EDTA因質(zhì)地純凈,，可作為重金屬中毒的解毒劑,。此外，抽血樣本加入EDTA后,，可避免在送驗(yàn)過程中凝集,。^[6][7]

• 生物醫(yī)學(xué)：
  • 汞毒治療：使用EDTA的二鈉鈣鹽-乙二胺四乙酸二鈉鈣^[8]（EDTA Na₂-Ca）治療重金屬中毒?？芍委煿卸镜娜?，也可治療鉛中毒的人。利用EDTA與重金屬結(jié)合的特性,，生成穏定而可溶的鹽,，隨尿液排出。
  • 檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)：作為血液等液體類標(biāo)本的抗凝劑（如全血細(xì)胞計(jì)數(shù)時(shí)所采用的血液標(biāo)本）,。
  • 牙醫(yī)學(xué)：在根管治療術(shù)中用來清除一些有機(jī)或無機(jī)的物質(zhì),。
  • 生物化學(xué)：在分子生物學(xué)中用EDTA 來防止金屬離子對酶的影響^[9] 。

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法,，是使用毛細(xì)管電泳質(zhì)譜分析（簡稱SRM-CE/MS）,。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL,。^[10] 此種方法適用于樣品量小于7-8 nL,。^[10]

EDTA 不能在污水處理中被分解，不過在控制著pH值的情況下,，EDTA經(jīng)長時(shí)間后就可幾乎完全反應(yīng),，屆時(shí)要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結(jié)合過程,。

在水中,，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數(shù)量增減。

EDTA對細(xì)菌來說是有毒的,，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細(xì)胞膜,。

• 麥當(dāng)勞的食物曾經(jīng)被化驗(yàn)到含有EDTA。^{[來源請求]}
• 漢堡王（Burger King）在臺灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標(biāo)示含有“乙烯二胺四醋酸二鈉鈣”,，是屬EDTA的鈣鈉鹽,。^{[來源請求]}
• 2013年臺灣查獲臺南“立光農(nóng)工業(yè)公司”(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業(yè)用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na）,，配成原料復(fù)方,，價(jià)格只有食用級原料的1/3，再以通常價(jià)格賣給統(tǒng)一以及愛之味等大企業(yè),，制作成寒天,、豆花、布丁等相關(guān)產(chǎn)品,。^[11]
• EDTA 螯合物的英文字全寫“Ethylenediaminetetraacetates”是北美版Scrabble 游戲之中最長的英文字,。
• 在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器,。

• 配體
• 螯合物
• 全血細(xì)胞計(jì)數(shù)
• 2013年臺灣食品安全問題事件

• pH-Spectrum of EDTA complexes 頁面存檔備份,，存于互聯(lián)網(wǎng)檔案館
• EDTA: Molecule of the Month 頁面存檔備份，存于互聯(lián)網(wǎng)檔案館
• https://web./web/20061029103725/http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf