朱元璋攻下集慶后,，就派遣楊憲向張士誠(chéng)傳達(dá)友好的意思,。楊憲，本名楊畢,，是太原陽(yáng)曲（今山西太原）人,，在朱元璋攻克集慶（今南京市）后，他投奔朱元璋,。深得賞識(shí)居幕府,、掌文書(shū)。朱元璋在給張士誠(chéng)的信中寫(xiě)道：“過(guò)去（東漢初年）,，隗囂（Wěi áo)（今甘肅天水）稱(chēng)雄,，現(xiàn)在足下也在姑蘇（蘇州）稱(chēng)王，事勢(shì)相等,，我十分為足下高興,。與鄰邦保持友好，各自安守轄境,，這是古人崇尚的美德,，我心里十分仰慕。希望今后我們能夠互通信使,，不要被讒言所迷惑,，致使產(chǎn)生邊界糾紛?！睆埵空\(chéng)收到朱元璋的信,，扣住楊憲，也不回信,。后來(lái)竟然派遣水軍進(jìn)攻鎮(zhèn)江,，結(jié)果被徐達(dá)在龍?zhí)稉魯　Ｖ煸半S即派徐達(dá)和湯和攻常州,。張士誠(chéng)派兵來(lái)援救,，大敗，損失了姓張和姓湯的兩員戰(zhàn)將，這才寫(xiě)信求和,，請(qǐng)求每年送給朱元璋糧食二十萬(wàn)石,，黃金五百兩，白金三百斤,。朱元璋回信,，限令他放回楊憲，每年只要送五十萬(wàn)石糧食就行了,。張士誠(chéng)又不搭理了,。

張士誠(chéng)這個(gè)人雖然梟勇，但生性厚道,，待人寬大,，不過(guò)卻缺少主見(jiàn)，平時(shí)很少說(shuō)話(huà),，給人以持重的感覺(jué),，這多少也影響了他的威信。他的大臣和將領(lǐng),，都是當(dāng)初一同起事的販私鹽的江湖弟兄,，如今占據(jù)這富庶的江南魚(yú)米之鄉(xiāng)，日浸月染,，漸漸失去了江湖豪杰的本色,，卻沾染上腐化享樂(lè)的習(xí)氣，也學(xué)著那些地主豪紳的樣子,，修府第,、建園林、選美女,、賞古玩,，天天歌舞宴會(huì)，只圖眼前歡樂(lè),。甚至大將出兵,，也要帶上歌妓舞女，白天行軍打仗,，晚上宴樂(lè)歌舞。這樣的將領(lǐng)也只能打敗仗了,。打了敗仗就跑回去見(jiàn)了張士誠(chéng),，哭哭啼啼，張士誠(chéng)念著舊情,，不但不追究他們戰(zhàn)敗的責(zé)任,，反而加以安慰。紀(jì)律松弛,、賞罰不明,，必然導(dǎo)致離心離德,。

張士誠(chéng)應(yīng)該有三個(gè)弟弟，分別是張士信,、張士德,、張士義。在當(dāng)時(shí),，窮人沒(méi)有自己的名字,，只用數(shù)字來(lái)作為名字，他們分別叫做張九四,、張九五,、張九六、張九七,。張士誠(chéng)是私鹽販子,，他起家時(shí)，就是帶著這三個(gè)弟弟,，在攻打丁溪大姓劉子仁的時(shí)候,，張士義率先爬上墻頭，中箭而亡,。張士誠(chéng)的另外兩個(gè)弟弟,，就成了他的左膀右臂，其中一個(gè)智勇雙全,，是他的得力助手,；另一個(gè)貪婪斂財(cái)，無(wú)能無(wú)德,，成為他衰敗的禍根之一,。張士德強(qiáng)悍有謀，在張士誠(chéng)建立政權(quán)之初,，全靠他弟弟張士德主持,，功勞也是最大的?；礀|發(fā)生饑荒,，張士德受到指派，渡江進(jìn)入常熟,，打通了進(jìn)軍的通道,。轉(zhuǎn)年，在張士德的里應(yīng)外合之下,，張士誠(chéng)攻陷平江,、湖州、松江、常州等地,。這樣,，最富裕的江南一帶，大半已經(jīng)落入張士誠(chéng)手中,。在這個(gè)過(guò)程中,，張士德居功至偉，他每戰(zhàn)出謀劃策,，披堅(jiān)執(zhí)銳,，為張士誠(chéng)迅速席卷江南奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

自張士誠(chéng)稱(chēng)霸江南自稱(chēng)吳王之后,，最信任的就是另一個(gè)弟弟張士信（小名九七）和女婿潘元紹,。張士誠(chéng)讓張士信做丞相，他貪污無(wú)能,，只知享樂(lè),，把政事交給手下的參軍黃敬夫、蔡彥夫,、葉德新三人,，任憑他們弄權(quán)舞弊，胡作非為,，把事情搞得一塌糊涂,。而張士誠(chéng)養(yǎng)尊處優(yōu)，一概不問(wèn)不聞,。當(dāng)時(shí)平江流傳著一首民謠：“丞相作事業(yè),，全憑‘黃菜葉’，一朝西風(fēng)起,，干癟,！”到了后來(lái)，張士誠(chéng)下令出征,，這些將士竟然拖拖拉拉不肯出門(mén),，甚至裝病而不應(yīng)征，直到朝廷三請(qǐng)五請(qǐng),，許諾重金才勉強(qiáng)答應(yīng),。打了敗仗之后，張氏兄弟也不問(wèn)責(zé),，這些將領(lǐng)將軍服一脫,，就繼續(xù)縱情聲色犬馬。

張士誠(chéng)和朱元璋本來(lái)是打算和平共處,，井水不犯河水的。但是兩人都亟需擴(kuò)大地盤(pán)，自然而然打到一起了,。至正十六年（1356年）七月,，徐達(dá)、湯和,、張彪帶兵進(jìn)圍常州,，張士誠(chéng)擔(dān)心常州守軍抵擋不住，派張士德率軍往援,，結(jié)果張士德中了徐達(dá)的埋伏,，被殺得大敗虧輸。張士德逃跑的時(shí)候,，馬具出了點(diǎn)問(wèn)題,，他和他的兩位部將都被徐達(dá)所擒。親弟弟張士德落入了朱元璋手中,，張士誠(chéng)非常著急,。這時(shí)候他手中還有一個(gè)籌碼，那就是朱元璋的大將廖永安,。

約至正十一年（1351年）,，江淮兵亂，廖永安和弟弟廖永忠聚兵盤(pán)踞在巢湖水寨,，以對(duì)抗寇賊,，保衛(wèi)鄉(xiāng)里。至正十五年（1355年）五月,，廖永安聽(tīng)說(shuō)朱元璋在和州后,，帶著弟弟廖永忠、部署俞通海領(lǐng)巢湖水軍投靠朱元璋,。朱元璋十分高興,，親自收編其軍隊(duì)，并率軍趕往巢湖,，在馬場(chǎng)河擊敗了元朝中丞蠻子海牙,。六月，廖永安和朱元璋同乘一支船,，趁著西北風(fēng)渡江猛攻采石,，采石守軍全部潰逃，乘勢(shì)攻取了太平,、蕪湖,，廖永安因功被授予管軍總管。

至正十六年（1356年）二月,，廖永安率舟師進(jìn)攻集慶,，生擒了陳兆先,，得軍民五十余萬(wàn)，朱元璋設(shè)立天興建康翼統(tǒng)軍大元帥府,，以廖永安為建康翼統(tǒng)軍元帥,，昭武大將軍。

至正十八年（1358年）六月,，張士誠(chéng)軍隊(duì)侵犯常熟,，廖永安率舟師在常熟的福山港大敗張士誠(chéng)的部隊(duì)。接著在通州的狼山再次敗張士誠(chéng)軍,，繳獲其戰(zhàn)艦而歸,。可是在十月十二日,，廖永安乘勝深入太湖追擊張士誠(chéng)軍,，恰好遇到了張士誠(chéng)部將呂珍，雙方交戰(zhàn),，因?yàn)楹笤疀](méi)能跟上,，船只又?jǐn)R淺，不幸為呂珍所俘虜,。

廖永安被俘后,，朱元璋曾經(jīng)提出要用三千俘虜交換。而此時(shí)張士誠(chéng)提出讓朱元璋用弟弟張士德?lián)Q回廖永安,。朱元璋深知放虎歸山終成大患的道理,，堅(jiān)決不同意。他還勸張士德投降自己,，張士德寧死不屈,，在獄中還偷偷給自己兄長(zhǎng)帶信，出了兩個(gè)計(jì)策：一是堅(jiān)決不投降,，二是如果打朱元璋不過(guò),，就投靠元朝。最后,，失去耐心的朱元璋不顧廖永安的死活,，斬殺了張士德。當(dāng)然,，有的史書(shū)記載張士德是在天牢絕食而亡的,。這也埋下了朱元璋與張士誠(chéng)的生死之仇，此后兩人不共戴天,。