該反應是由德國化學家比希勒（August Bischler）和其合作者瑞士化學家納皮拉爾斯基（Bernard Napieralski）于1893年在研究生物堿時發(fā)現(xiàn),。其廣泛應用于合成含有異喹啉環(huán)系的生物堿類天然產(chǎn)物,，也可應用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉,，是合成含有異喹啉環(huán)系的類化合物常用方法
反應定義
Formation of 3,4-dihydroisoquinolines from acylated phenylethylamines
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
反應機理
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
反應的一般特性：
乙胺與羧酸或酰氯應生成酰胺,，然后在脫水劑（三氯氧磷、五氧化二磷,、PPA,、TFFA或三氟乙酸酐等）作用下脫水關環(huán)，再脫氫得1-取代異喹啉化合物,。
機理：
?；揭野奉惢衔镌谌妊趿椎让撍畡┑拇嬖谙?，酰胺的氧與磷結合，經(jīng)過電子轉移,，脫去一個氯離子,，形成亞胺結構，隨后芳環(huán)對亞胺的碳進攻環(huán)化,，最后氯離子再拔取芳環(huán)的質(zhì)子,，脫去二氯磷酸，生成最終產(chǎn)物二氫異喹啉類化合物,。
注：
①關環(huán)是芳環(huán)上的親電取代反應,，芳環(huán)上有活化基團存在時容易進行；當給電子基團處于間位時,，在給電子基團的對位環(huán)化容易進行。
②反應中加入SnCl4,、ZnCl2可以加速環(huán)化反應,。
③主要的副反應是腈鹽中間體的分解或關環(huán)異構。
合成應用
J.Bonjoch首次完成的五環(huán)的(±)strychmoxanthine 和(±)-梅依寧-E生物堿全合成中,，他們使用了a-氨甲酰三氯甲基的基團碳環(huán)化反應和Bischler-Napieralski反應作為環(huán)化反應的關鍵步驟,。
圖片來源：人名反應的戰(zhàn)略性應用
JC.Estevez 和他的合作者首次合成了一種包含有1,2,3,4-四氫萘并[2,1-f]異喹啉的一部分的生物堿 annoretine 。該全合成有兩個關鍵步驟:首先通過比施勒-納皮耶拉爾斯反應生成 5-亞芐基異喹啉聯(lián)合體,，然后通過光環(huán)合反應得到了萘并異喹啉骨架,。
圖片來源：人名反應的戰(zhàn)略性應用
S.C.Bergmeier 等實現(xiàn)了蘿美木生物堿(-)-直亨烷和(-)-異育亨烷的不對稱全合成，氨雜環(huán)丙烷-烯丙基硅烷環(huán)化反應和比施勒-納皮耶拉爾斯異喹啉合成法是其關鍵的兩步,。
圖片來源：人名反應的戰(zhàn)略性應用
JC.Morris 和他的合作者首次實現(xiàn)了對映選擇性全合成 7,3'-偶聯(lián)萘并異喹啉生物堿(-)-ancistrocladidine ,。Pinhey-Barton ortho-arylation 和比施勒-納皮耶拉爾斯環(huán)化反應是其關鍵的兩個步驟。
圖片來源：人名反應的戰(zhàn)略性應用
反應實例
Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 31 p. 4558 - 4562
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
Synlett, 2005 , # 4 p. 661 - 663
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 17, # 22 p. 7823 - 7830
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
Tetrahedron, 2006 , vol. 62, # 42 p. 9931 - 9941
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009 , vol. 17, # 22 p. 7823 - 7830
圖片來源：摩熵化學（MolAid）
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來源：碳氫數(shù)科
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