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偶苯酰-二苯乙醇酸重排

 北極熊_ 2021-09-30

α-二酮與堿反應,，可以得到α-羥基酸鹽,，這個反應被稱為偶苯酰-二苯乙醇酸重排（benzylbenzilic acid rearrangement）。

【反應特點】
  • 盡管該反應主要在芳基上發(fā)生,，但也可以應用于脂肪族的二酮或α-酮醛,；
  • 用烷氧基負離子代替OH就可以得到相應的酯，但不能使用易被氧化的烷陽離子（如OEt-或OCHMe2-）,，因為它們會將偶苯酰還原成安息香苯偶姻,。
【反應機理】
該反應機理與正常的親核重排機理（親核重排：遷移基團以開放六電子體系遷移到碳原子上）不同，碳原子通過將C=O鍵上的一對π電子釋放給氧原子,，從而為遷移基團留出空間,。

圖片

本文摘自《MARCH高等有機化學-反應、機理與結構》Michael B.Smith, Jerry March 著 李艷梅 譯

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