今天要給大家隆重介紹一個(gè)寶寶——苯寶寶,，他以各種形式的表情包稱霸化學(xué)界,，苯又有哪些性質(zhì)呢？開始我們今天的學(xué)習(xí)吧,。

今天的知識(shí)要點(diǎn)有：1 苯的分子結(jié)構(gòu) 2苯的性質(zhì) 3 烴的燃燒規(guī)律

最后通過幾個(gè)題目鞏固加深本講知識(shí)點(diǎn),，一定要做完再看解析哦，如果有不清楚的地方,，歡迎與小天老師交流,。

要點(diǎn)一、苯的分子結(jié)構(gòu)

1,、苯的分子組成和表示方法

2,、苯的空間構(gòu)型：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，六個(gè)碳原子,、六個(gè)氫原子在同一平面上,，鍵角120°。

3,、苯的結(jié)構(gòu)特征

要點(diǎn)詮釋：

（1）六元環(huán)上碳碳之間的鍵長相同,，鍵能也相同。

（2）苯環(huán)上碳碳間的鍵不是一般的碳碳單鍵,，也不是一般的碳碳雙鍵,，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，六個(gè)碳碳鍵是等同的,，所以用下圖來表示苯的結(jié)構(gòu)簡式更恰當(dāng),。

苯的結(jié)構(gòu)簡式

要點(diǎn)二、苯的性質(zhì)

1,、苯的物理性質(zhì)

苯是一種無色,、有特殊氣味的液體，有毒、難溶于水,，密度比水小,，熔沸點(diǎn)較低，是常用的有機(jī)溶劑,。

2,、苯的化學(xué)性質(zhì)

由于苯的結(jié)構(gòu)的特殊性，使其兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì),。

（1）氧化反應(yīng)

要點(diǎn)詮釋：

a,、苯在空氣中燃燒，產(chǎn)生明亮的火焰,，并帶有濃烈的黑煙,。

b、燃燒帶濃煙是由于苯分子里含碳量很高,，在空氣中燃燒不充分的緣故,。

c、苯易燃燒,，但很難被高錳酸鉀等氧化劑氧化,，故在一般的條件下苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）取代反應(yīng)

苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所代替,，因此使其具有了和烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng),。

①苯與溴的反應(yīng)

在FeBr3催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代,，生成溴苯,。

要點(diǎn)詮釋：

a、該實(shí)驗(yàn)用的溴為液溴,，苯與溴水不反應(yīng),，僅發(fā)生萃取分層。

b,、該反應(yīng)不需加熱,，常溫下即可反應(yīng)，且放出大量的熱,，使反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色的氣體（溴蒸氣）,，導(dǎo)氣管口有白霧。

c,、溴苯為無色液體,，密度比水大，不溶于水,，實(shí)驗(yàn)時(shí)溴苯因溶解了沒反應(yīng)的溴而呈褐色,。

d,、溴苯的提純：用NaOH溶液洗滌（Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O），然后再分液,。

e,、在催化劑存在時(shí)，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng),，又稱鹵代反應(yīng),。

小結(jié)：各類烴與液溴、溴水,、溴的四氯化碳溶液,、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較

②苯與硝酸的反應(yīng)

在濃硫酸作用下，苯在50～60℃還可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯,。

要點(diǎn)詮釋：

a,、硝酸分子中的-NO2原子團(tuán)叫做硝基，苯分子中的氫原子被-NO2所取代的反應(yīng),，叫做硝化反應(yīng),，硝化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)屬于取代反應(yīng)。

b,、濃硫酸在苯的硝化反應(yīng)中的主要作用是催化劑和脫水劑。

c,、該反應(yīng)的溫度必須控制在50～60℃,，故采用水浴加熱（易于控制溫度，且受熱均勻）,，且需借用溫度計(jì)控制水浴溫度,。

d、實(shí)驗(yàn)時(shí)加入試劑的順序是先加濃硝酸,，再加濃硫酸,，并用玻璃棒不斷攪拌，最后加苯,。

e,、硝基苯是無色、有苦杏仁味,、密度比水大,、難溶于水的油狀液體，有毒,，常因溶有NO2而顯黃色,，可采用多次水洗或NaOH溶液洗滌的方法提純。

（3）加成反應(yīng)

苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵,，但在特定條件下,，仍能發(fā)生加成反應(yīng),。例如，在鎳作催化劑的條件下苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),。

小結(jié)：乙烷,、乙烯和苯的比較

要點(diǎn)三、烴的燃燒規(guī)律

要點(diǎn)詮釋：

（1）等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒時(shí),，消耗氧氣的量取決于“x+y/4”的值,，此值越大，耗氧量越多,。

（2）等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),，消耗氧氣的量取決于CxHy中y/x的的值，此值越大,，耗氧量越多,。

（3）若烴分子的組成中碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為1:2,，則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等,。

（4）等質(zhì)量的且最簡式相同的各種烴完全燃燒時(shí)其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等,。

（5）氣態(tài)烴CxHy完全燃燒后生成CO2和H2O,。

①若燃燒后生成的水為液態(tài)

【典型例題】

類型一：苯的結(jié)構(gòu)

例1、（2015 江西省新余期末考）能說明苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的事實(shí)是（ ）

A．苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體

B．苯的間位二元取代物只有一種

C．苯的鄰位二元取代物只有一種

D．苯的對位二元取代物只有一種

【思路點(diǎn)撥】苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)中有兩種結(jié)構(gòu)：兩個(gè)取代原子連在形成雙鍵的兩個(gè)碳原子上面,，或者他們之間的碳原子是通過單鍵相連,。根據(jù)這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別解答。

【答案】C

【解析】A．無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵,，苯的一元取代物都無同分異構(gòu)體,，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故A錯(cuò)誤,；

B．無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵,，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),，故B錯(cuò)誤,；

C．若苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種,，但實(shí)際上無同分異構(gòu)體,，所以能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故C正確,；

D．無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵,，苯的對位二元取代物都無同分異構(gòu)體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),，故D錯(cuò)誤,。

【總結(jié)升華】驗(yàn)證有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)時(shí)首先要弄清楚可能有哪些結(jié)構(gòu),，其次找出這些結(jié)構(gòu)的區(qū)別，最后利用區(qū)別答題,。

舉一反三：

【變式1】（2014 黑龍江省雙鴨山一中期末考）苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),，可以作為證據(jù)的是（ ）

①苯不能使溴水反應(yīng)褪色

②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

④經(jīng)測定,，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)

⑤苯是正六邊形,。

A．①②④⑤ B．①③④⑤ C．①②③④ D．②③⑤

【答案】A

【解析】①由于苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵,，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),，故①正確；

②由于苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,，說明苯分子中不含碳碳雙鍵,，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確,；

③苯能和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),，體現(xiàn)烷烴的性質(zhì)，苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷,，發(fā)生加成反應(yīng)是雙鍵或三鍵具有的性質(zhì),，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯(cuò)誤,；

④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個(gè)甲基夾C—C,，另一種是兩個(gè)甲基夾C＝C。鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種,，不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確,；

⑤苯為平面正六邊形分子,，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),，故⑤正確,。

類型二：苯的性質(zhì)

例2、1866年凱庫勒提出了苯的單,、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決,，它不能解釋下列事實(shí)的有（　 ）

A．苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色

B．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體

D．鄰二溴苯只有一種

【思路點(diǎn)撥】本題考查了對苯環(huán)結(jié)構(gòu)的理解,。解題時(shí)可從苯環(huán)的結(jié)構(gòu)是單,、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，還是6個(gè)碳原子間的鍵完全相同兩個(gè)不同的結(jié)論思考入手,，找出不同結(jié)構(gòu)會(huì)導(dǎo)致苯有哪些不同性質(zhì),。

【答案】AD

【解析】苯環(huán)的結(jié)構(gòu)如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),，從分子結(jié)構(gòu)中含有C＝C角度看,，它應(yīng)具有與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色和與H2發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)；從碳原子所處環(huán)境看,，6個(gè)碳原子的環(huán)境完全相同,，故溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體，但鄰二溴苯存在著

兩種結(jié)構(gòu),。若苯環(huán)的結(jié)構(gòu)是6個(gè)碳原子間的鍵完全相同的結(jié)構(gòu),，它沒有典型的碳碳雙鍵，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,，但仍能在特定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng),；而一溴代物和鄰位的二溴代物均無同分異構(gòu)體。

【總結(jié)升華】從本題的解題思維過程中可以看出,，我們既應(yīng)具備根據(jù)分子結(jié)構(gòu)推測化學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的思維方法,，也應(yīng)具備根據(jù)化學(xué)實(shí)驗(yàn)事實(shí)推測分子結(jié)構(gòu)的思維方法。這是我們探究物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)需要的基本能力,。

舉一反三：

【變式1】科學(xué)家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí),。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是（　）

A．苯分子是高度對稱的平面型分子

B．苯不與溴水反應(yīng)

C．苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)

D．1 mol苯在一定條件下可與3 mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】BC

【解析】碳碳雙鍵也可以形成高度對稱的平面型分子,，所以A項(xiàng)不能證明,；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式，若有3條雙鍵,，也恰好與3 mol氯氣發(fā)生加成反應(yīng),，D項(xiàng)也不能證明；但是若有雙鍵,，則可以與溴水反應(yīng),，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但實(shí)際苯不具備這兩種性質(zhì),，所以B,、C能證明。

例3,、實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾,；②水洗,；③用干燥劑干燥,；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗,。正確的操作順序是（ ?。?/p>

A．①②③④⑤

B．②④⑤③①

C．④②③①⑤

D．②④①⑤③

【思路點(diǎn)撥】做本題的關(guān)鍵是理清由溴和苯制得粗溴苯后有哪些雜質(zhì)，根據(jù)雜質(zhì)的性質(zhì)確定除雜方法和除雜的先后順序,。

【答案】B

【解析】粗溴苯中主要含有溴,、苯、溴化鐵等雜質(zhì),，先用水洗,，F(xiàn)eBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗,，溴與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的鹽（NaBr,、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗時(shí)有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì),；干燥時(shí)少量的水被除去,，最后蒸餾時(shí)將溴苯中的苯分離出去（利用兩者沸點(diǎn)的差異）。故答案為B,。

【總結(jié)升華】本題考查：a.溴與苯的反應(yīng),；b.物質(zhì)的鑒別和提純。做此題時(shí)需要認(rèn)真分析,、考慮周到,。

舉一反三：

【變式1】將濃溴水加入苯中，溴水的顏色變淺,，這是由于發(fā)生了（ ?。?/p>

A．化學(xué)反應(yīng)　　　　　 B．取代反應(yīng)　　　 C．加成反應(yīng)　　　 D．萃取過程

【答案】D

【解析】苯與液溴在催化劑的作用下可發(fā)生取代反應(yīng)，苯與濃溴水不反應(yīng),，苯使溴水褪色僅是因?yàn)殇逶诒街械娜芙舛缺仍谒写?，苯從水中萃取溴?/p>