學(xué)化學(xué)的人,，尤其是有機(jī)化學(xué),、高分子化學(xué)等領(lǐng)域的，除了每天和各種試劑,、各種瓶瓶罐罐打交道,，也免不了要畫(huà)圖。不管是平時(shí)準(zhǔn)備報(bào)告PPT,，還是發(fā)表文章時(shí)準(zhǔn)備插圖,，能準(zhǔn)確、簡(jiǎn)潔,、美觀地畫(huà)出化合物的結(jié)構(gòu)式是化學(xué)研究者的必備技能,。越是高檔的雜志對(duì)圖片的美觀程度要求就越高，那些高水平雜志上的結(jié)構(gòu)式確實(shí)看著賞心悅目,。Nature 雜志及其子刊作為全球?qū)W術(shù)期刊的龍頭,，最近專門(mén)為化學(xué)家提供了一份繪制化學(xué)結(jié)構(gòu)的指南，^[1] 今天小氘就和大家一起學(xué)習(xí)一下,。

這份指南中所用的畫(huà)圖軟件是最常用的ChemDraw,，比較新的版本應(yīng)該都可以，而且還提供了一個(gè)Style Sheet文件^[2] 供大家使用,。（注：如無(wú)特別指明,，下文所有圖片均來(lái)自此指南）

一,、化學(xué)鍵

Nature建議整篇文章的化學(xué)鍵角要一致，標(biāo)準(zhǔn)的鍵角用ChemDraw軟件內(nèi)的“clean up structure”功能方便地獲得,。有的人習(xí)慣把五元環(huán)畫(huà)成上尖下方的谷堆狀,，這是不行的。當(dāng)然,，如果你要畫(huà)的分子含有多個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)或有立體化學(xué),，則不能完全遵守這條建議，可以做適當(dāng)調(diào)整,。

當(dāng)然,，各個(gè)鍵的鍵長(zhǎng)和表示元素的字體都應(yīng)保持一致。

如果想標(biāo)記結(jié)構(gòu)中某個(gè)特別的鍵,，有人喜歡將其加粗,，但Nature 建議不改變鍵的粗細(xì)，而用彩色標(biāo)記,。

對(duì)于苯環(huán)等共軛結(jié)構(gòu),，雖然教科書(shū)上說(shuō)用單雙鍵交替表示和圓圈電子云表示都可以，但在文章中使用前者更好,，除非環(huán)戊二烯基負(fù)離子這樣的結(jié)構(gòu),。

另外，使用ChemDraw自帶結(jié)構(gòu)模板時(shí)也需要特別注意,。比如下圖下半部分的藍(lán)色和紅色的鍵,，要么太長(zhǎng)，要么太短,，看起來(lái)不太美觀,。

二、原子

只有雜原子或含有雜原子的基團(tuán)才需要將元素符號(hào)標(biāo)出,，普通的碳原子簡(jiǎn)化為鍵的交點(diǎn),，氫原子省略。不過(guò),，反應(yīng)式中發(fā)生變化的基團(tuán)應(yīng)該標(biāo)出（下圖底部）,。

如果甲基和一個(gè)雜原子相連，最好畫(huà)成“Me”,。當(dāng)然,，畫(huà)成CH₃也可以，但要保持全文一致,。不管是甲基,、氫原子還是其他基團(tuán)，與雜原子相連時(shí)不需要把連接的單鍵畫(huà)出來(lái),。

推薦使用的常見(jiàn)基團(tuán)縮寫(xiě)為：

如果要使用非標(biāo)準(zhǔn)的縮寫(xiě),，需要在第一次使用時(shí)做出說(shuō)明,，并在后文中保持一致。對(duì)于某些處于結(jié)構(gòu)中間的基團(tuán),，使用縮寫(xiě)的話容易引起歧義,，最好能把完整的結(jié)構(gòu)畫(huà)出。

畫(huà)結(jié)構(gòu)式時(shí)經(jīng)常遇到需要標(biāo)注正負(fù)電荷的原子,，這時(shí)候應(yīng)使用ChemDraw的電荷標(biāo)記工具,，而不是插入文本框后手打“+”或“-”。ChemDraw的工具提供多種形式選擇,，Nature建議正負(fù)號(hào)外面不要帶圓圈,。另外，書(shū)寫(xiě)帶電基團(tuán)結(jié)構(gòu)式時(shí),，正負(fù)號(hào)要標(biāo)注在帶電原子上,，例如R₃N⁺H（而不是R₃NH⁺）。

鹽應(yīng)以溶液中的離子對(duì)形式出現(xiàn),。

表示自由基的黑點(diǎn)不能過(guò)大或過(guò)小,，同樣推薦使用ChemDraw的自由基工具來(lái)標(biāo)記。

有時(shí)候我們需要用R來(lái)表示一組不同的基團(tuán),，尤其是在討論構(gòu)效關(guān)系時(shí),。不同位置的R用阿拉伯?dāng)?shù)字作為序號(hào)以區(qū)分，數(shù)字應(yīng)是R的上標(biāo)而非下標(biāo),。

三,、有機(jī)金屬化學(xué)

有機(jī)金屬化學(xué)中經(jīng)常要畫(huà)各種配體和配合物，這方面有一些獨(dú)特的規(guī)則,。

在畫(huà)芳香族配體時(shí)，由于金屬常常與多個(gè)配體配位,，就免不了要畫(huà)配體的立體透視圖,。為了體現(xiàn)出立體的感覺(jué)，一些化學(xué)鍵的長(zhǎng)度要調(diào)整,，有近大遠(yuǎn)小的感覺(jué),，而不是統(tǒng)一縮短為一個(gè)長(zhǎng)度。另外,，雙鍵之間的鍵間距建議改為絕對(duì)值而不是鍵長(zhǎng)的百分比,。

帶電荷的配合物可以把電荷畫(huà)在金屬的右上角，也可以在整個(gè)配合物的右上角,，但是還是一樣需要全文保持一致,。

而對(duì)于配合物的離子對(duì)，可以把正負(fù)電荷分別標(biāo)出,，也可以不標(biāo),，但要全文一致,。我們?cè)诔鯇W(xué)配位化學(xué)時(shí)，喜歡把配位鍵畫(huà)上箭頭,，從配體指向中心原子,，但Nature 不提倡這種畫(huà)法。

四,、立體化學(xué)

對(duì)映異構(gòu)體,、非對(duì)映異構(gòu)體、cis 和trans 異構(gòu)體需要進(jìn)行額外定義,。

如果重繪某個(gè)手性分子或更換某個(gè)基團(tuán),，一定要重新判斷它的構(gòu)型是否與實(shí)際一致！Nature 建議的做法是在ChemDraw的“Object”菜單中選擇“Show Stereochemistry”,，它會(huì)自動(dòng)在手性碳上顯示其正確構(gòu)型,。

手性碳相連的化學(xué)鍵一定要體現(xiàn)出其立體化學(xué)，并用楔形的粗線或虛線標(biāo)注,。除非必要,，氫原子一般省略。

五,、箭頭

正確使用各種箭頭,。下圖中各情形分別是逆合成分析箭頭（retrosynthesis arrow）、多步合成箭頭（multistep synthesis arrows）,、共振式箭頭（resonance arrow）,、平衡箭頭（equilibrium arrows）、機(jī)理箭頭（mechanism arrows）,。機(jī)理圖示中的彎曲箭頭,，要準(zhǔn)確地反映反應(yīng)的機(jī)理，Nature 推薦使用ChemDraw的“Pen tool”（鋼筆工具）來(lái)繪制,，而不是模板中的彎曲箭頭,。

六、出版要求

Nature 還對(duì)一些出版時(shí)要求統(tǒng)一的字體,、字號(hào),、線長(zhǎng)等格式作了規(guī)定。

· 原子標(biāo)識(shí)的字體為arial或helvetica,，字號(hào)為6 pt

· “Show Labels on Terminal Carbons”與“Hide Implicit Hydrogens”這兩項(xiàng)不要勾選

· 固定鍵長(zhǎng)（fixed length）：0.381 cm

· 鍵間距（bond spacing）：18%（在傾斜的不飽和環(huán)中,，有可能需要按照第三節(jié)有機(jī)金屬化學(xué)中提到的要求進(jìn)行調(diào)整）

· 線寬（line width）：0.021 cm

· 粗體寬度（bold width）：0.055 cm

· 頁(yè)邊距（margin width）：0.042 cm

· 切割線間距（hash spacing）：0.06 cm

· 鏈角（chain angle）：120°

這些參數(shù)在“Object setting”里都能設(shè)置哦。另外Nature 也提供了Style Sheet文件^[2]  供大家使用,。

七,、特殊情況

對(duì)于一些超大、超復(fù)雜的分子，比如樹(shù)枝狀分子,，如果使用上述標(biāo)準(zhǔn)繪制的話,，圖像會(huì)超出頁(yè)面，這就需要特殊調(diào)整,。Nature 建議首先使用標(biāo)準(zhǔn)設(shè)置繪制結(jié)構(gòu),，然后按比例縮小到合適寬度，不能影響可讀性,。這種縮放應(yīng)該在ChemDraw中執(zhí)行,，鍵寬和原子標(biāo)識(shí)不應(yīng)該首先被縮放。另外,，原子標(biāo)識(shí)字號(hào)的最小值是5 pt,。

除了縮小，有些情況下還要對(duì)結(jié)構(gòu)圖進(jìn)行放大,，比如機(jī)理圖中為了更清楚地展示一些細(xì)節(jié),，就需要按比例放大。同樣,，這一操作也需要在ChemDraw中進(jìn)行,，也需要注意使結(jié)構(gòu)圖保持美觀。

以上就是Nature 對(duì)繪制化學(xué)結(jié)構(gòu)式的主要建議了,，英文原稿^[1]  可以在文末看到,。

發(fā)Nature 不易，不過(guò)可以先從畫(huà)好結(jié)構(gòu)式開(kāi)始嘛,。祝愿大家都能心想事成,！

參考文獻(xiàn)：

1. Style guide for chemical structures

https://www./authors/guides/ChemStructureGuide.pdf

2. Associated ChemDraw Stylesheet

http://www./authors/guides/NR_chemdraw_stylesheet.cds 

（本文由氘氘齋供稿）