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有機(jī)化學(xué)選修5的知識點

 昵稱36131420 2016-08-29
一、同系物
結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì).
同系物的判斷要點:
1,、通式相同,但通式相同不一定是同系物.
2,、組成元素種類必須相同
3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目.結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無支鏈,后者有支鏈仍為同系物.
4,、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團(tuán)不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個CH2原子團(tuán),但不是同系物.
5,、同分異構(gòu)體之間不是同系物.
二、同分異構(gòu)體
化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象.具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體.
1,、同分異構(gòu)體的種類:
⑴ 碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu).如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷,、異戊烷和新戊烷.
⑵ 位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu).如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇,、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯.
⑶ 異類異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu).如1—丁炔與1,3—丁二烯,、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚,、丙醛與丙酮,、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖,、蔗糖與麥芽糖等.
⑷ 其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu),、對映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及.
各類有機(jī)物異構(gòu)體情況:
⑴ CnH2n+2:只能是烷烴,而且只有碳鏈異構(gòu).如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3,、C(CH3)4
⑵ CnH2n:單烯烴,、環(huán)烷烴.如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3,、CH2=C(CH3)2,、 、
⑶ CnH2n-2:炔烴,、二烯烴.如:CH≡CCH2CH3,、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷ CnH2n-6:芳香烴(苯及其同系物).如: ,、 ,、
⑸ CnH2n+2O:飽和脂肪醇、醚.如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,、CH3OCH2CH?3
⑹ CnH2nO:醛,、酮、環(huán)醚,、環(huán)醇,、烯基醇.如:CH3CH2CHO、CH3COCH3,、CH2=CHCH2OH,、
、 ,、
⑺ CnH2nO2:羧酸,、酯、羥醛,、羥基酮.如:CH3CH2COOH,、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3,、HOCH2CH2CHO,、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷,、氨基酸.如:CH3CH2NO2,、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖類.如:
C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:蔗糖、麥芽糖.
2,、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:
⑴ 烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律:
主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰到間.
⑵ 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴,、炔烴、醇,、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu),、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu),書寫按順序考慮.一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類異構(gòu).
⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰,、間,、對三種.
3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法:
⑴ 記憶法:
① 碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:甲烷,、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體,丁烷有兩種異構(gòu)體,戊烷有三種異構(gòu)體.
② 碳原子數(shù)目1~4的一價烷基:甲基一種(—CH3),乙基一種(—CH2CH3),、丙基兩種
(—CH2CH?2CH3、—CH(CH3)2),、
丁基四種(—CH2CH2CH2CH3、 ,、—CH2CH(CH3)2,、—C(CH3)3)
③ 一價苯基一種、二價苯基三種(鄰,、間,、對三種).
⑵ 基團(tuán)連接法:將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目.
如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種,戊醛,、戊酸(分別看作丁基跟 醛基、羧基連接而成)也分別有四種.
⑶ 等同轉(zhuǎn)換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換.
如:乙烷分子中共有6個H原子,若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子,而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu).同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu).
⑷ 等效氫法:等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子.等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì).其判斷方法有:
① 同一碳原子上連接的氫原子等效.
② 同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效.如:新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上,故新戊烷分子中的12個氫原子等效.
③ 同一分子中處于鏡面對稱(或軸對稱)位置的氫原子等效.如: 分子中的18個氫原子等效.
三,、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法
1,、烷烴的系統(tǒng)命名法
⑴ 定主鏈:就長不就短.選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定)
⑵ 找支鏈:就近不就遠(yuǎn).從離取代基最近的一端編號.
⑶ 命名:
① 就多不就少.若有兩條碳鏈等長,以含取代基多的為主鏈.
② 就簡不就繁.若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時,簡單的取代基優(yōu)先編號(若為相同的取代基,則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小,就從哪一端編起).
③ 先寫取代基名稱,后寫烷烴的名稱;取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜,;相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目,;取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前,位置編號之間以“,”相隔,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“—”相連.
⑷ 烷烴命名書寫的格式:
2、含有官能團(tuán)的化合物的命名
⑴ 定母體:根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體.如:含碳碳雙鍵的化合物,以烯為母體,化合物的最后名稱為“某烯”,;含醇羥基,、醛基、羧基的化合物分別以醇,、醛,、酸為母體;苯的同系物以苯為母體命名.
⑵ 定主鏈:以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈.
⑶ 命名:官能團(tuán)編號最小化.其他規(guī)則與烷烴相似.
如:
,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇
,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛
四,、有機(jī)物的物理性質(zhì)
1,、狀態(tài):
固態(tài):飽和高級脂肪酸、脂肪,、葡萄糖,、果糖、蔗糖,、麥芽糖,、淀粉、維生素,、醋酸(16.6℃以下),;
氣態(tài):C4以下的烷、烯,、炔烴,、甲醛、一氯甲烷,、新戊烷,;
液態(tài):
油狀:乙酸乙酯、油酸,;
粘稠狀:石油,、乙二醇、丙三醇.
2,、氣味:
無味:甲烷,、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味);
稍有氣味:乙烯,;
特殊氣味:甲醛,、乙醛、甲酸和乙酸,;
香味:乙醇,、低級酯;
3,、顏色:
白色:葡萄糖,、多糖
黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水輕:苯,、液態(tài)烴,、一氯代烴、乙醇,、乙醛,、低級酯、汽油,;
比水重:溴苯,、乙二醇、丙三醇,、CCl4.
5,、揮發(fā)性:
乙醇、乙醛,、乙酸.
6,、水溶性:
不溶:高級脂肪酸、酯,、溴苯,、甲烷、乙烯,、苯及同系物,、石油、CCl4,;
易溶:甲醛,、乙酸、乙二醇,;
與水混溶:乙醇,、乙醛、甲酸,、丙三醇.
五,、最簡式相同的有機(jī)物
1,、CH:C2H2、C6H6(苯,、棱晶烷、盆烯),、C8H8(立方烷,、苯乙烯);
2,、CH2:烯烴和環(huán)烷烴,;
3、CH2O:甲醛,、乙酸,、甲酸甲酯、葡萄糖,;
4,、CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)
5,、炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物.
如:丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)
六,、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)
1、有機(jī)物:
⑴ 不飽和烴(烯烴,、炔烴,、二烯烴等)
⑵ 不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛,、烯酸,、烯酯、油酸,、油酸酯等)
⑶ 石油產(chǎn)品(裂化氣,、裂解氣、裂化汽油等)
⑷ 含醛基的化合物(醛,、甲酸,、甲酸鹽、甲酸酯,、葡萄糖,、麥芽糖等)
⑸ 天然橡膠(聚異戊二烯)
2、無機(jī)物:
⑴ -2價的S(硫化氫及硫化物)
⑵ + 4價的S(二氧化硫,、亞硫酸及亞硫酸鹽)
⑶ + 2價的Fe
6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3
6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3
2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2
⑷ Zn,、Mg等單質(zhì) 如
⑸ -1價的I(氫碘酸及碘化物)變色
⑹ NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽
Br2 + H2O = HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O
HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
七,、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)
上層變無色的(ρ>1):鹵代烴(CCl4,、氯仿,、溴苯等)、CS2等,;
下層變無色的(ρ 0,m/4 > 1,m > 4.分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合.
②△V = 0,m/4 = 1,m = 4.,、CH4,C2H4,C3H4,C4H4.
③△V < 0,m/4 < 1,m < 4.只有C2H2符合.
(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比,可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)
①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時,有機(jī)物可表示為
②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時,有機(jī)物可表示為
③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時,有機(jī)物可表示為
(以上x、y,、m,、n均為正整數(shù))
五、其他
最簡式相同的有機(jī)物
(1)CH:C2H2,、C4H4(乙烯基乙炔),、C6H6(苯、棱晶烷,、盆烯),、C8H8(立方烷、苯乙烯)
(2)CH2:烯烴和環(huán)烯烴
(3)CH2O:甲醛,、乙酸,、甲酸甲酯、葡萄糖
(4)CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯.如:乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)
(5)炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物.如丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)

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