第一節(jié)  最簡單的有機(jī)化合物  甲烷

1,、甲烷的化學(xué)式CH4 ,，其分子式是 CH4 ,，電子式：         結(jié)構(gòu)式：      結(jié)構(gòu)簡式 CH4         

2,、空間結(jié)構(gòu)：正四面體,，4個(gè)C-H鍵的長度和 強(qiáng)度 相同,，夾角相同。

1,、來源： 天然氣,、沼氣 、油田氣 ,、煤礦坑道氣的主要成分都是甲烷

2,、物性： 無色、無 味的 氣 體，密度0.717g/cm3（標(biāo)準(zhǔn)狀況）,，比空氣的密度  小 ,，可用 

 向下排空氣法收集；極難溶于水----可用 排水法收集,。

3,、穩(wěn)定性：通常情況，甲烷比較穩(wěn)定,， 不能被H+/KMnO4,、Br2等氧化劑氧化，與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿也不反應(yīng)

4,、甲烷的可燃性：氧化反應(yīng)

         CH4 + 2O2       CO2+2H2O   

注意：點(diǎn)燃甲烷時(shí)要驗(yàn)純,，條件不同,，水的狀態(tài)不同,。該反應(yīng)為 放 熱反應(yīng)。

3,、甲烷的取代反應(yīng)方程式：

CH4  + Cl2  → CH3Cl  +  HCl      CH3Cl  + Cl2  → CH2Cl2  +  HCl  

CH2Cl2  + Cl2  → CHCl3+  HCl      CHCl3   +  Cl2  → CCl4   +  HCl

①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)

②逐步取代：1molCl2只能取代1molH原子

③取代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物,，5種產(chǎn)物都有（HCl，還有各種取代產(chǎn)物）,。

④：②產(chǎn)物的狀態(tài)：HCl,、CH3Cl為 氣體，CH2Cl2,、CHCl3和CCl4為 液 體,，甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水。

不論CH4 和 Cl2的比例是多少,，幾種產(chǎn)物都有,，n(HCl)最大，且 n(HCl)= n(參加反應(yīng)Cl2)

4,、主要用途：化工原料,、化工產(chǎn)品、天然氣,、沼氣應(yīng)用

知識(shí)點(diǎn)四,、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 

（1）鏈狀，可帶支鏈,，注意分子中碳原子并不是直線狀排列,，而是鋸齒狀；

（2）相鄰碳原子間均以共價(jià)單鍵相連,，碳原子其余價(jià)鍵均被氫原子飽和

1,、烷烴：  飽和鏈烴  

2、通式： CnH2n+2  

（1）通式特點(diǎn)：H原子數(shù)一定為偶數(shù)，其相對分子量也一定為偶數(shù)且除以14余2,，

烷烴分子中的氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到上限,。（甲烷是含氫量最高的烷烴）

（2）碳原子數(shù)每相差1，則相對分子量相差 14 

3,、物理性質(zhì)：不溶于水,，熔沸點(diǎn)隨著相對分子量增大而升高。分子中碳原子數(shù)在4以下的所有烷烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下都為氣態(tài),。

4,、化學(xué)性質(zhì)：（與 甲烷 相似）

（1）穩(wěn)定性：常溫下與溴水、H+/KMnO4不反應(yīng)

（2）都有可燃性

五,、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

1,、定義：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象

要求：能分辨出C原子數(shù)為四和五的烷烴的同分異構(gòu)體

2,、丁烷有2種同分異構(gòu)體：正丁烷CH3CH 2CH 2 CH3     異丁烷CH3CH(CH3)CH3

戊烷有3種同分異構(gòu)體：正戊烷CH3CH 2CH 2CH 2CH3,、異戊烷CH3CH(CH3)CH2CH3、

新戊烷C(CH3)4

3,、“四同”的研究對象：（要弄清楚四同的區(qū)別）

同分異構(gòu)體——化合物                同系物————化合物

同位素————原子                  同素異形體——單質(zhì)

第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料

一,、乙烯

知識(shí)要點(diǎn)一：知道乙烯的分子結(jié)構(gòu)

1．乙烯的分子結(jié)構(gòu)

分子式C2H4  電子式               結(jié)構(gòu)式       結(jié)構(gòu)簡式  CH2==CH2      

空間結(jié)構(gòu)：六個(gè)原子在同一個(gè)平面上。

2．工業(yè)制法：從  石油中獲得,， 乙烯 的產(chǎn)量可以衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平,。

3. 乙烯的物理性質(zhì)

常溫下為無色、 略有甜味的氣體,，比空氣略 輕 ,， 不  溶于水

2．乙烯的化學(xué)性質(zhì)

由于乙烯分子中 C==C 的存在，使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì),。

（1） 氧化反應(yīng)

① 燃燒  C2H4    +  3O2      →  2CO2  +  2H2O

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 有黑煙生成,，放出熱量  產(chǎn)生黑煙的原因 含碳量比較高  

注意：可燃性氣體點(diǎn)燃之前驗(yàn)純

② 使KMnO4溶液褪色（乙烯被KMnO4氧化后的產(chǎn)物為CO2）

應(yīng)用：此性質(zhì)可用于鑒別烯烴和烷烴但不能提純

（2） 加成反應(yīng)

定義：  有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)

①乙烯與溴水（或溴的四氯化碳溶液）

化學(xué)方程式：   CH2==CH2    +  Br—Br  →  CH2Br—CH2Br                         

應(yīng)用：a.鑒別乙烯（或烯烴）和烷烴 

b.除去甲烷（或烷烴）中混有的乙烯氣體以提純甲烷（或烷烴）

乙烯還可與H2、Cl2,、HCl,、H2O發(fā)生加成反應(yīng)，分別寫出化學(xué)方程式：

     CH2==CH2    +    H—H  →    CH3—CH3                

     CH2==CH2   +    Cl2     →    CH2Cl—CH2Cl            

     CH2==CH2   +    H—Cl→    CH3—CH2Cl      

     CH2==CH2   +    H—OH→    CH3—CH2OH                    

②乙烯分子之間可相互加成得到聚乙烯：

化學(xué)方程式：                                                  

3．乙烯的用途

乙烯是一種重要的化工原料,，其產(chǎn)量可用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平,。乙烯還可作植物生長  調(diào)節(jié)劑  、水果  催熟劑,。

二,、苯

知識(shí)點(diǎn)一：知道苯的分子結(jié)構(gòu)

1．苯的分子結(jié)構(gòu) 

分子式 C6H6   結(jié)構(gòu)式            結(jié)構(gòu)簡式         

空間構(gòu)型十二個(gè)原子在同一個(gè)平面上，六個(gè)碳原子構(gòu)成了平面正六邊形,。

苯分子中碳碳之間的鍵是  一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

2. 苯的物理性質(zhì)

 無 色   有特殊氣味 有 毒 液 體,， 不 溶于水,，密度比水 小  ，熔點(diǎn) 5.5℃,，沸點(diǎn) 80.1℃

如用冰冷卻,，可凝結(jié)成 無  色晶體。

3．苯的化學(xué)性質(zhì)

苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì),，但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定,。

（1） 氧化反應(yīng)

在空氣中燃燒化學(xué)方程式：     2C6H6  +  15O2  →  12CO2  +  6H2O   

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：    明亮并帶有濃煙的火焰，產(chǎn)生黑煙的原因  含碳量較高,。

注意：苯具有穩(wěn)定性,，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不與溴水反應(yīng)（但溴水中的溴可被苯萃?。?，說明苯分子中沒有與乙烯類似的雙鍵。即苯的化學(xué)性質(zhì)與烯烴有很大區(qū)別,。 

（2） 取代反應(yīng)

① 鹵代反應(yīng)：

與Br2反應(yīng)化學(xué)方程式：                                             

溴苯是 無 色 液 體,，密度比水 大 。

注意：催化劑作用下,，與純鹵素反應(yīng),。

② 硝化反應(yīng)

反應(yīng)化學(xué)方程式：                                         

（3）加成反應(yīng)

與H2：                                                    

4．用途：基礎(chǔ)化工原料、用于生產(chǎn)苯胺,、苯酚、尼龍等

第三節(jié)  生活中兩種常見的有機(jī)物

一,、乙醇

1,、乙醇的物理性質(zhì)

乙醇俗稱為_酒精__,是一種 無色  、有  特殊香味  的液體,，密度比水 小 ,，是0.789 g/cm3,20℃ 時(shí)，沸點(diǎn) 78.5℃,，易揮發(fā),，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物，能與水以任意比混溶,。醫(yī)用消毒酒精為75%（體積分?jǐn)?shù)）的乙醇溶液,。

2、乙醇的組成,、結(jié)構(gòu)

分子式為 C2H6O,，結(jié)構(gòu)式為                 ，結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH  ,，   

電子式                ,，官能團(tuán)是 —OH，名稱為 羥基 

官能團(tuán)定義：__決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)

常見官能團(tuán)：鹵素原子（—X）羥基（—OH）硝基（—NO2）碳碳雙鍵

從乙醇的結(jié)構(gòu)入手進(jìn)行分析推導(dǎo)乙醇的化學(xué)性質(zhì)。要抓住官能團(tuán)羥基(—OH)的特性,。 

3,、乙醇的化學(xué)性質(zhì)：

（1）乙醇和金屬鈉的反應(yīng)：

反應(yīng)方程式：___2CH3CH2OH+2Na   →  2CH3CH2ONa+H2↑_

    反應(yīng)類型：   取代反應(yīng)  

    比較：鈉與水反應(yīng)現(xiàn)象：    比鈉與水反應(yīng)平緩得多                               

     說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑 

烴的衍生物定義：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物

（2）乙醇的氧化反應(yīng)

     a、燃燒

反應(yīng)方程式：_____ CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O_____  

b,、催化氧化 

反應(yīng)方程式：__2CH3CH2OH+O2  2CH3CHO+2H2O _________

反應(yīng)現(xiàn)象：_銅絲在酒精燈上加熱變黑,，趁熱插入乙醇又變紅，反復(fù)幾次后,，發(fā)現(xiàn)試管中有刺激性氣味產(chǎn)生,。

另：乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀（K2Cr2O7）溶液反應(yīng)，被直接氧化成乙酸,。

化學(xué)性質(zhì)小結(jié) ：與活潑金屬反應(yīng)斷化學(xué)鍵： ①__  

                                     在氧氣中燃燒斷化學(xué)鍵： 全部____      

催化氧化反應(yīng)斷化學(xué)鍵：_①③____

4,、乙醇的用途：燃料、飲料,、有機(jī)化工原料,、有機(jī)溶劑與消毒劑等