一,、甲烷的存在,、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1．存在

甲烷是天然氣,、沼氣,、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。

2．分子結(jié)構(gòu)

甲烷的分子式是CH4,；電子式是,；結(jié)構(gòu)式是。

實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子具有正四面體結(jié)構(gòu),，其中四個(gè)C—H鍵長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同,，夾角相等。

3．物理性質(zhì)

警示有機(jī)化合物必須含有碳元素,，但含有碳元素的化合物不一定是有機(jī)化合物,，如CO、CO2,，碳酸及其鹽等,。

【討論】

1．(1)CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl,、CH2Cl2,、CHCl3、CCl4也都是正四面體結(jié)構(gòu)嗎,？

(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu),，則CH2Cl2有幾種結(jié)構(gòu)？實(shí)際上有幾種結(jié)構(gòu),？

答案　(1)CH4是正四面體結(jié)構(gòu),，碳原子處于正四面體的中心，四個(gè)氫原子處于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上,。根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)推理,，有機(jī)物分子中碳原子以4個(gè)單鍵與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，如,，若a,、b、c,、d相同,，則構(gòu)成正四面體結(jié)構(gòu)，如CCl4,；若a,、b、c,、d不相同,，則構(gòu)成四面體，但不是正四面體,，如CH3Cl,、CH2Cl2、CHCl3,。

(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu),，則CH2Cl2有2種結(jié)構(gòu),，分別是，實(shí)際為空間四面體結(jié)構(gòu),，所以二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu),。

二、甲烷的化學(xué)性質(zhì)

通常狀況下,，甲烷比較穩(wěn)定,，與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，與強(qiáng)酸,、強(qiáng)堿也不反應(yīng),。但在特定的條件下，甲烷也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng),。

1．氧化反應(yīng)(燃燒)

(1)化學(xué)方程式：CH4＋2O2點(diǎn)燃――→CO2＋2H2O,。

(2)現(xiàn)象：甲烷在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色,。

2．取代反應(yīng)

(1)取代反應(yīng)

有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng),。

(2)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)

①實(shí)驗(yàn)探究

②產(chǎn)物性質(zhì)

點(diǎn)撥無(wú)論CH4和Cl2的比例如何，發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物都是CH3Cl,、CH2Cl2,、CHCl3、CCl4和HCl的混合物,。

【討論】

2．判斷下列說(shuō)法是否正確

(1)在點(diǎn)燃甲烷氣體之前必須檢驗(yàn)其純度,。(        )

(2)甲烷與Cl2的反應(yīng)是置換反應(yīng)。(      ）

答案　(1)√(2)×

3．(1)甲烷與溴水能發(fā)生反應(yīng)嗎,？與溴蒸氣呢,？

(2)假設(shè)1 mol甲烷中的氫原子完全被取代，最多能與多少氯氣反應(yīng),？

答案　(1)甲烷除了能與氯氣在光照時(shí)反應(yīng)外,，與其他的鹵素單質(zhì)的氣體也能發(fā)生反應(yīng)，但必須是純鹵素如溴蒸氣,，與溴水不反應(yīng),。

(2)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)1 mol氯氣只能取代1 mol氫原子，1 mol 甲烷中的氫原子完全被取代,，最多能與4 mol氯氣反應(yīng),。

一、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法

【例1】　下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),，按要求回答下列問(wèn)題,。

(1)對(duì)號(hào)入座(填序號(hào))：

甲烷的球棍模型是__________，甲烷的電子式是______________,。

(2)如果甲烷是平面結(jié)構(gòu),，則CH2Cl2應(yīng)該有________種結(jié)構(gòu)，實(shí)際CH2Cl2有________種結(jié)構(gòu),，證明甲烷不是平面結(jié)構(gòu),，而是________結(jié)構(gòu)，上面________更能反映其真實(shí)存在狀況,。

答案　(1)CB(2)21　正四面體　D

解析　(1)這幾種形式都可以表示甲烷這種物質(zhì),，其中分子結(jié)構(gòu)示意圖(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型,，但其中比例模型更能形象地表達(dá)出H,、C的相對(duì)位置及所占比例；電子式(B)只反映原子最外層電子的成鍵情況,。

(2)甲烷的結(jié)構(gòu)式為，其分子空間構(gòu)型若為平面正方形結(jié)構(gòu)，則二氯甲烷有2種結(jié)構(gòu),；實(shí)際上甲烷為空間正四面體結(jié)構(gòu),，所以二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)。

常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

變式訓(xùn)練1　下圖是CH4,、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖,，下列說(shuō)法正確的是(        ）

A．CH4,、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)

B．CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)

C．CH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為非極性鍵

D．CH4,、CCl4的結(jié)構(gòu)相同,，性質(zhì)也相同

答案　B

二、甲烷的取代反應(yīng)

【例2】　下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是(      ）

A．甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1∶1,，混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3Cl

B．甲烷與氯氣的取代反應(yīng),，生成的產(chǎn)物中CH3Cl最多

C．甲烷與氯氣的取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物為混合物

D．1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯氣

答案　C

解析　甲烷與氯氣一旦發(fā)生取代反應(yīng)就不會(huì)停止在某一步，四種有機(jī)物都會(huì)產(chǎn)生,，故得不到純凈的CH3Cl,，A錯(cuò)誤；C正確,；甲烷與氯氣的反應(yīng)中每取代1 mol氫原子,，消耗1 mol氯氣,，生成1 mol HCl，故產(chǎn)物中HCl最多,，B錯(cuò)誤,；1 mol甲烷生成CCl4最多消耗4 mol氯氣，D錯(cuò)誤,。

規(guī)律總結(jié)

甲烷發(fā)生取代反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律

(1)反應(yīng)條件和反應(yīng)物

反應(yīng)條件為光照,，反應(yīng)物為鹵素單質(zhì)。例如甲烷與氯水,、溴水不反應(yīng),，但可以與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng),。

(2)反應(yīng)產(chǎn)物

雖然反應(yīng)物的比例,、反應(yīng)的時(shí)間長(zhǎng)短等因素會(huì)造成各種產(chǎn)物的比例不同，反應(yīng)的產(chǎn)物都是CH3Cl,、CH2Cl2,、CHCl3和CCl4四種有機(jī)物與氯化氫形成的混合物。

(3)物質(zhì)的量的關(guān)系

CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),，每1 mol H原子被取代,，消耗1 mol Cl2分子，同時(shí)生成1 mol的HCl分子,。

(4)注意：

①有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,，常伴隨很多副反應(yīng)發(fā)生，因此有機(jī)反應(yīng)方程式常用“―→”,。

②CH4與Cl2的反應(yīng)逐步進(jìn)行,，應(yīng)分步書(shū)寫。

③當(dāng)n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1時(shí),，反應(yīng)并不只發(fā)生CH4＋Cl2光――→CH3Cl＋HCl,，其他反應(yīng)仍發(fā)生。

解題方法歸納

(1)甲烷的鹵代反應(yīng)的產(chǎn)物是混合物,。

(2)甲烷等有機(jī)物與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),，取代的位置和個(gè)數(shù)是難以控制的，因此制備鹵代烴一般不采用取代反應(yīng),。

變式訓(xùn)練2　在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,，22.4 L CH4與Cl2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后,，測(cè)得四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等,，則消耗的Cl2為()

A．0.5 mol  B．2 mol  C．2.5 mol  D．4 mol

答案　C

解析　

方法一　守恒法。

1 mol CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3Cl,、CH2Cl2,、CHCl3、CCl4各0.25 mol,，這四種取代物中n(Cl)＝0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol,，根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn)，n(HCl)＝2.5 mol,，故生成物中所含氯原子共2.5 mol＋2.5 mol＝5 mol，參加反應(yīng)的Cl2為n(Cl2)＝2.5 mol,。

方法二　根據(jù)化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算,。

設(shè)四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量均為1 mol，寫出取代反應(yīng)總的化學(xué)方程式：4CH4＋10Cl2光――→CH3Cl＋CH2Cl2＋CHCl3＋CCl4＋10HCl,，由此可知,，4 mol CH4正好與10 mol Cl2反應(yīng)，當(dāng)1 mol CH4反應(yīng)時(shí),，消耗Cl2 2.5 mol,。

1．近年來(lái)，科學(xué)家在海底發(fā)現(xiàn)了一種冰狀物質(zhì)——可燃冰,，其有效成分為甲烷,，下列說(shuō)法正確的是(       ）

①甲烷屬于烴類　②在相同條件下,，甲烷的密度大于空氣③甲烷難溶于水?、芸扇急且环N極具潛力的能源

A．①②③  B．②③④  C．①③④  D．①②④

答案　C

2．能夠證明甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實(shí)是()

A．甲烷分子中4個(gè)C—H鍵的強(qiáng)度相同

B．甲烷分子中4個(gè)C—H鍵的長(zhǎng)度相同

C．甲烷的一氯代物只有1種

D．甲烷的二氯代物只有1種

答案　D

解析　若甲烷為平面正方形結(jié)構(gòu)，則甲烷分子中4個(gè)C—H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度也可以相同,，故A,、B項(xiàng)錯(cuò)誤；若甲烷為平面正方形結(jié)構(gòu),，則二氯甲烷應(yīng)有2個(gè)氯原子分別在鄰位和對(duì)位兩種結(jié)構(gòu),。而實(shí)際上二氯甲烷只有1種結(jié)構(gòu)，所以甲烷不是平面正方形結(jié)構(gòu),，而是正四面體結(jié)構(gòu),，D項(xiàng)正確。

3．甲烷和氯氣以物質(zhì)的量比1∶3混合,，在光照條件下,，得到的有機(jī)產(chǎn)物是(    ）

①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4

A．只有①  B．①和②的混合物

C．只有②  D．①②③④的混合物

答案　D

解析　甲烷和氯氣按等物質(zhì)的量反應(yīng)，而不是只有1個(gè)甲烷分子與1個(gè)氯分子反應(yīng),，所以無(wú)論反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比是多少,，都會(huì)得到各種氯代物的混合物。故正確答案為D,。

4．（雙選）下列敘述錯(cuò)誤的是(     ）

A．在通常情況下,，甲烷跟強(qiáng)酸,、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)

B．甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,，不能被任何氧化劑氧化

C．甲烷跟氯氣反應(yīng)無(wú)論生成CH3Cl,、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4,，都屬于取代反應(yīng)

D．甲烷與Cl2取代后的產(chǎn)物都不溶于水

答案　BD

解析　甲烷的性質(zhì)比較穩(wěn)定,，在通常情況下，不與強(qiáng)酸,、強(qiáng)堿,、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，但甲烷能在空氣中燃燒,，故A正確,，B錯(cuò)誤；甲烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),，生成5種有機(jī)產(chǎn)物,，分別是CH3Cl、CH2Cl2,、CHCl3,、CCl4和HCl，HCl溶于水,，故C正確,，D不正確。

5.

某課外活動(dòng)小組利用如圖所示裝置探究甲烷與氯氣的反應(yīng),。根據(jù)題意,，回答下列問(wèn)題：

(1)CH4與Cl2發(fā)生反應(yīng)的條件是________；若用日光直射,，可能會(huì)引起__________________________________________________________________,。

(2)實(shí)驗(yàn)中可觀察的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有：量筒內(nèi)壁出現(xiàn)油狀液滴，飽和食鹽水中有少量固體析出,，__________,，____________________等。

(3)實(shí)驗(yàn)中生成的油狀液滴的化學(xué)式為_(kāi)_______,，其中________是工業(yè)上重要的溶劑,。

(4)用飽和食鹽水而不用水的原因是_____________________________________。

答案　(1)光照(或光亮處)　爆炸　(2)量筒內(nèi)黃綠色氣體顏色變淺　量筒內(nèi)液面上升　(3)CH2Cl2,、CHCl3,、CCl4CHCl3、CCl4(4)降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反應(yīng)

解析　CH4和Cl2光照反應(yīng)生成CH3Cl,、CH2Cl2,、CHCl3、CCl4,、HCl等物質(zhì),，隨著反應(yīng)進(jìn)行，Cl2不斷消耗,，黃綠色逐漸消失,。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3,、CCl4常溫下是無(wú)色油狀液體,，故量筒內(nèi)壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水,，量筒內(nèi)的壓強(qiáng)減??；量筒內(nèi)液面上升,。HCl溶于水后，溶液中Cl－濃度增大,，使NaCl固體析出,。

題組1　有機(jī)物及其結(jié)構(gòu)判斷

1．下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是(       ）

A．有機(jī)物只能存在于動(dòng)植物體內(nèi)，不能通過(guò)人工的方法合成

B．有機(jī)物只含有碳,、氫兩種元素

C．含碳元素的化合物不一定屬于有機(jī)物

D．烴是指燃燒后只生成CO2和H2O的有機(jī)物

答案　C

2．(雙選)下列物質(zhì)分子中,，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是(     ）

A．CCl4     B．CH4    C．CH2Cl2      D．CH3Cl

答案　AB

解析　CCl4和CH4是正四面體，另外兩種物質(zhì)都只是四面體,，但不是正四面體,。

3．對(duì)的敘述正確的是(     ）

A．有兩種結(jié)構(gòu)    B．只有一種結(jié)構(gòu)  C．含有非極性鍵   D．有四種結(jié)構(gòu)

答案　B

解析　甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體。若氫原子分別被兩個(gè)氯原子,、兩個(gè)氟原子代替,，其結(jié)構(gòu)變?yōu)樗拿骟w，碳原子位于四面體的中心位置,，兩個(gè)氯原子,、兩個(gè)氟原子不管從哪個(gè)方向與碳原子相連，它們都分別處在相鄰的位置,。故只有一種結(jié)構(gòu),，如圖所示。C—Cl,、C—F均為極性鍵,。若換成結(jié)構(gòu)式、仍為一種而不是兩種。CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu),，可證明CH4是正四面體結(jié)構(gòu),，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。

題組2　正確理解取代反應(yīng)

4．下列物質(zhì)中,，不能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是(         ）

A．CH3Cl  B．CCl4  C．CH2Cl2  D．CH4

答案　B

5．下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(     ）

A．C2H4＋3O2點(diǎn)燃――→2CO2＋2H2O

B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu

C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3

D．CH2Cl2＋Cl2光照――→CHCl3＋HCl

答案D

解析　取代反應(yīng)是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng),。A項(xiàng)C2H4的燃燒不是取代反應(yīng)；B項(xiàng)為置換反應(yīng),；C項(xiàng)為復(fù)分解反應(yīng),；D項(xiàng)中Cl原子取代了CH2Cl2中的一個(gè)H原子，故屬于取代反應(yīng),。

題組3　甲烷性質(zhì)及其燃燒計(jì)算

6．在常溫和光照條件下,，可與甲烷發(fā)生反應(yīng)的是(        ）

A．氧氣  B．氯氣  C．酸性高錳酸鉀溶液  D．濃硫酸

答案　B

解析　常溫下甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，與濃硫酸,、酸性高錳酸鉀溶液不發(fā)生反應(yīng),。在常溫和光照條件下，氧氣不能與甲烷發(fā)生反應(yīng),，但氯氣能與甲烷發(fā)生取代反應(yīng),。

7．下列氣體既可以用堿石灰干燥又可以用濃硫酸干燥的是(      ）

A．Cl2  B．CH4  C．NH3  D．SO2

答案　B

解析　Cl2能與堿石灰反應(yīng)，NH3能與濃H2SO4反應(yīng),，SO2能與堿石灰反應(yīng),。

8．一定量的甲烷在O2不足的情況下燃燒，得到CO,、CO2和H2O的總質(zhì)量為14.4 g,，若其中水的質(zhì)量為7.2 g，則CO的質(zhì)量是(         )

A．2.8 g         B．4.4 g     C．5.6 g         D．在2.8 g～5.6 g之間

答案　A

解析　甲烷燃燒時(shí),，當(dāng)O2少量時(shí)生成CO和H2O,，當(dāng)O2足量時(shí)生成CO2和H2O；所以在不足量的O2中燃燒生成CO,、CO2和H2O,。由氫原子守恒知CH4的物質(zhì)的量為0.2 mol。設(shè)CO和CO2的質(zhì)量分別為x,，y,。

解得x＝2.8 g。

9．為除去混在甲烷中的CO2和H2O,，可將混合氣體通過(guò)盛有____________的洗氣瓶,，除去____________，再通過(guò)盛有____________的洗氣瓶,，除去____________,；也可將混合氣體通過(guò)____________,，一次性將雜質(zhì)氣體除去。

答案　NaOH溶液　CO2　濃硫酸　H2O　堿石灰

10．把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中,。

將此試管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中,，放在光亮處，片刻后發(fā)現(xiàn)試管壁上有油狀液滴出現(xiàn),，該油狀液滴可能是________,，水槽中還觀察到________，原因是______________________________________________(用離子方程式解釋),。若向水槽中再滴入幾滴紫色石蕊試液又觀察到________,，原因是_________________。

答案　CH2Cl2,、CHCl3,、CCl4　有白色沉淀產(chǎn)生　Ag＋＋Cl－===AgCl↓　溶液變紅　因反應(yīng)生成HCl溶于水使溶液顯酸性

解析　CH4和Cl2光照生成CH3Cl(氣體)、CH2Cl2,、CHCl3,、CCl4、HCl,，隨著反應(yīng)進(jìn)行,，Cl2不斷消耗，黃綠色逐漸消失,，又由于生成的CH2Cl2,、CHCl3,、CCl4常溫下均為無(wú)色液體,，Cl2易溶于有機(jī)溶劑，使試管壁上有黃色油滴,；因生成的HCl易溶于水,，反應(yīng)后，試管內(nèi)氣體壓強(qiáng)減小,，水位在試管內(nèi)上升,，HCl溶于水后，與AgNO3反應(yīng)生成AgCl白色沉淀,，同時(shí)溶液中溶質(zhì)為HCl,，故加入紫色石蕊試液后溶液變紅。[來(lái)源:學(xué)|科|網(wǎng)]

11.利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí),。某化學(xué)興趣小組通過(guò)在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過(guò)程,，其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下：

根據(jù)設(shè)計(jì)要求回答：

(1)B裝置有三種功能：①控制氣流速度；②均勻混合氣體,；③________,。

(2)設(shè)V(Cl2)/V(CH4)＝x,，若理論上欲獲得最多的氯化氫，則x值應(yīng)________,。

(3)D裝置的石棉中均勻混有KI粉末,，其作用是______________________________________________________________________。

(4)E裝置的作用是________________________(填編號(hào)),。

A．收集氣體    B．吸收氯氣  C．防止倒吸    D．吸收氯化氫

(5)在C裝置中,，經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的強(qiáng)光照射，發(fā)現(xiàn)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生,，寫出置換出黑色小顆粒的化學(xué)方程式_________________________________________________________________,。

(6)E裝置除生成鹽酸外，還含有有機(jī)物,，從E中分離出有機(jī)物的最佳方法為_(kāi)_______,。該裝置還有缺陷，原因是沒(méi)有進(jìn)行尾氣處理,，其尾氣主要成分為_(kāi)_______(填編號(hào)),。

a．CH4b．CH3Clc．CH2Cl2d．CHCl3e．CCl4

答案　(1)干燥混合氣體　(2)大于或等于4

(3)吸收過(guò)量的氯氣　(4)CD

(5)CH4＋2Cl2強(qiáng)光――→C＋4HCl

(6)分液　ab

解析　(1)B裝置的三個(gè)作用為：①控制氣流速度從而達(dá)到合適的反應(yīng)比例；②均勻混合氣體,，便于后續(xù)實(shí)驗(yàn),；③干燥混合氣體。

(2)當(dāng)反應(yīng)：CH4＋4Cl2光――→CCl4＋4HCl時(shí)生成HCl氣體最多,，所以要保證＝x≥4,。

(3)KI能吸收多余的Cl2，反應(yīng)的化學(xué)方程式為Cl2＋2KI===2KCl＋I(xiàn)2,。

(4)E裝置既吸收反應(yīng)生成的HCl氣體,，同時(shí)還防止倒吸。

(5)據(jù)信息知黑色小顆粒應(yīng)為碳粉,，根據(jù)原子守恒應(yīng)為：

CH4＋2Cl2強(qiáng)光――→C＋4HCl,。

(6)分離難溶于水的油狀液體可用分液法。

烷　烴

一,、烷烴

1．分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2．物理性質(zhì)

(1)遞變規(guī)律(隨碳原子數(shù)n遞增)

(2)相似性

烷烴均難溶于水,，相對(duì)密度均小于1。

3．化學(xué)性質(zhì)(與CH4相似)

(1)穩(wěn)定性

在通常情況下,，烷烴比較穩(wěn)定,，跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿,、酸性高錳酸鉀溶液等都不起反應(yīng),。

(2)燃燒反應(yīng)

烷烴燃燒通式：CnH2n＋2＋23n＋1O2點(diǎn)燃――→nCO2＋(n＋1)H2O。

(3)取代反應(yīng)

烷烴能與氯氣等鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),，如乙烷與氯氣光照時(shí)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為：C2H6＋Cl2光照――→C2H5Cl＋HCl,。

4．習(xí)慣命名法

(1)表示

(2)舉例：C6H14命名為己烷,，C18H38命名為十八烷。

(3)碳原子數(shù)n相同結(jié)構(gòu)不同時(shí),，用正,、異、新表示,，如C4H10的兩種分子的命名：

無(wú)支鏈時(shí),，CH3CH2CH2CH3：正丁烷。

有支鏈時(shí),，：異丁烷,。

【議一議】

1．判斷正誤

(1)烷烴的分子通式是CnH2n＋2(n≥1)，但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烴,。(        ）

(2)烷烴的特征性質(zhì)是能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng),。(             )

(3)烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色,。(           ） 

答案　(1)×(2)√(3)√

2．多碳原子烷烴(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,，碳原子是直線形嗎？

答案　烷烴分子中的碳原子以單鍵與其他原子相連,，因此與之成鍵的4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),。碳原子一定不在同一直線上，直鏈烷烴中碳原子的排列呈鋸齒狀,。

二,、同系物　同分異構(gòu)體

1．同系物

(1)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),。

(2)實(shí)例：CH4,、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烴互為同系物,。

提示?、偻滴锞哂邢嗤耐ㄊ?，但是通式相同的有機(jī)物不一定互為同系物,，同系物的前提是同一類物質(zhì)且分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。

②同系物的組成元素相同,，同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n＝1,，2，3……),。

2．同分異構(gòu)體

(1)概念：具有相同的分子式,，但具有不同的結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。

(2)實(shí)例：CH3CH2CH2CH3與互為同分異構(gòu)體,。

(3)同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)：支鏈越多,，沸點(diǎn)越低,。

(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。

警示同分異構(gòu)現(xiàn)象不只是存在于有機(jī)化合物中,，只要滿足分子式相同,，結(jié)構(gòu)不同的化合物都可以稱為同分異構(gòu)體。例如尿素[CO(NH2)2]和氰酸銨[NH4CNO],。

3．判斷下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述是否正確,。

(1)同分異構(gòu)體具有相同的組成元素。(         )

(2)組成元素相同的化合物互為同分異構(gòu)體,。(          )

(3)同分異構(gòu)體具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量,。 (        )

(4)相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體。(        )

(5)互為同分異構(gòu)體的化合物也可能互為同系物,。(        )

答案　(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×

4．丁烷有幾種同分異構(gòu)體,，其一氯代物有幾種？

答案　丁烷有兩種同分異構(gòu)體,，它們分別是正丁烷和異丁烷,。其一氯代物共有四種，它們分別是CH3CH2CH2CH2Cl,、CH3CH2CHClCH3,、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3,。

一,、烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

【例1】　下列說(shuō)法正確的是(       ）

A．碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴

B．分子組成符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴

C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上

D．碳,、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶3的烷烴有兩種

答案　B

解析　A項(xiàng)中環(huán)烷烴也符合要求,，但它不是鏈烴，屬于環(huán)烴,；C項(xiàng)中由碳原子的成鍵方式和鍵角特征知,，碳原子呈折線方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上,；D項(xiàng)中n(C)∶n(H)＝1∶3時(shí)必為C2H6,，一定是乙烷。

要點(diǎn)歸納

烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)單鍵：碳原子之間以碳碳單鍵相結(jié)合,。

(2)飽和：碳原子剩余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合,，烷烴是飽和烴，相同碳原子數(shù)的有機(jī)物分子里,，烷烴的含氫量最大,。

(3)鏈狀：碳原子結(jié)合成的鏈可以是“直鏈”，也可以含有支鏈,。

變式訓(xùn)練1　下列性質(zhì)中,，屬于烷烴特征的是(         ）

A．完全燃燒只生成二氧化碳和水

B．它們不溶于水

C．分子的通式為CnH2n＋2,，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

D．它們密度都較小

答案　C

解析　分子通式為CnH2n＋2，與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)是烷烴的特征,，而其他類別的烴燃燒時(shí)也產(chǎn)生二氧化碳和水,，且密度較小，難溶于水,，故A,、B、D錯(cuò)誤,，選C,。

二、同系物　同分異構(gòu)體

【例2】　下列物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的有____________,；互為同位素的有________________________________________________________________,；

互為同素異形體的有____________；是同一物質(zhì)的有________________,。(用序號(hào)填寫)

① 液氯?、?/span>  ③金剛石　④1735Cl 

 ⑦

⑧氯氣?、崾,、?/span>1737Cl

答案　⑤和⑦④和⑩③和⑨①和⑧,、②和⑥

解析　同分異構(gòu)體是分子式相同,，結(jié)構(gòu)不同的化合物，⑤和⑦的分子式都為C6H14,，二者互為同分異構(gòu)體,；同位素是質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的原子，故④和⑩互為同位素,；同素異形體是同種元素形成的不同種單質(zhì),，故③和⑨是同素異形體。①和⑧,、②和⑥是同種物質(zhì),。

同位素、同素異形體,，同分異構(gòu)體和同系物之間的區(qū)別

變式訓(xùn)練2　下列敘述正確的是()

A．分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)

B．通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物

C．分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體

D．相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體

答案　C

解析　分子式相同的物質(zhì),，結(jié)構(gòu)不一定相同,，所以不一定是同種物質(zhì),；通式相同的不同物質(zhì)不一定是同系物,，也可能是同分異構(gòu)體或是其他關(guān)系,；相對(duì)分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同,，如NO和C2H6，因此不一定是同分異構(gòu)體,。

1．有關(guān)烷烴的敘述：①都是易燃物,；②特征反應(yīng)是取代反應(yīng),；③相鄰兩個(gè)烷烴在分子組成上相差一個(gè)甲基,，其中正確的是()

A．①和③  B．②和③  C只有①  D．①和②

答案　D

解析　相鄰?fù)闊N在分子組成上相差一個(gè)—CH2—,，而不是—CH3,。

2．下列數(shù)值都是烴的相對(duì)分子質(zhì)量值,，其對(duì)應(yīng)的烴一定為烷烴的是()

A．44  B．42  C．54  D．128

答案　A

解析　用CnH2n＋2的Mr＝14n＋2進(jìn)行判斷,，44對(duì)應(yīng)的烴是C3H8，42對(duì)應(yīng)的烴是C3H6,，54對(duì)應(yīng)的烴是C4H6,，128對(duì)應(yīng)的烴是C9H20。由于1個(gè)C原子與12個(gè)H原子的式量之和相等,，所以C9H20與C10H8的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則128對(duì)應(yīng)的烴不一定是烷烴,。

3．下列物質(zhì)之間的相互關(guān)系錯(cuò)誤的是( )

A．CH3CH2CH2CH2CH3和互為同分異構(gòu)體

B．干冰和冰為同一種物質(zhì)

C．CH3CH3和CH3CH2CH3互為同系物

D．12C和14C互為同位素

答案　B

解析　干冰是二氧化碳晶體,，冰是固態(tài)的水。

4．下列關(guān)于烷烴的敘述,，不正確的是()

A．在烷烴分子中,，只有單鍵

B．烷烴的通式為CnH2n＋2，符合該通式的烴不一定是烷烴

C．烷烴在一定條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)

D．隨著碳原子數(shù)的增加,，烷烴的熔,、沸點(diǎn)逐漸升高

答案　B

解析　烷烴中的碳碳鍵,、碳?xì)滏I均為單鍵,；烷烴在一定條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),，取代反應(yīng)是烷烴的典型性質(zhì)；隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的分子間作用力增大,，使其熔,、沸點(diǎn)逐漸升高,；因烷烴分子中的氫原子已達(dá)飽和，故符合CnH2n＋2的有機(jī)物只能是烷烴。

5．觀察下面幾種烷烴的球棍模型

(1)與C互為同系物的是________,，與C互為同分異構(gòu)體的是____________ ____。

(2)在烷烴的同系物中，隨碳原子數(shù)增加，其熔、沸點(diǎn)依次________(其中碳原子數(shù)滿足________條件的烷烴常溫下呈氣態(tài))，液態(tài)時(shí)密度依次____________,。

答案　(1)A,、BD(2)升高　小于或等于4　增大

解析　理解同系物,、同分異構(gòu)體的概念,，會(huì)判斷同系物、同分異構(gòu)體。了解隨碳原子數(shù)增加，烷烴熔點(diǎn),、沸點(diǎn),、密度的遞變規(guī)律,。

題組1　烷烴及其性質(zhì)判斷

1．下列屬于烷烴特有性質(zhì)的是(         ）

A．在空氣中完全燃燒的產(chǎn)物為二氧化碳和水

B．它們幾乎不溶于水

C．可與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)

D．可與溴水中的溴發(fā)生取代反應(yīng),；可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

答案　C

解析　烴類化合物完全燃燒的產(chǎn)物均為二氧化碳和水,，因此A不是烷烴的特有性質(zhì),；烴類化合物幾乎都不溶于水，所以B也不正確,；烷烴與溴水,、酸性高錳酸鉀均不反應(yīng)，故D不正確,。

2．下列烷烴,，常溫下呈氣態(tài)的是(     ）

A．戊烷  B．丁烷  C．庚烷  D．十二烷

答案　B

解析　烷烴的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加逐漸升高，故狀態(tài)變化為：氣態(tài)-液態(tài)固態(tài),，常溫下碳原子個(gè)數(shù)小于或等于4的烷烴呈氣態(tài),。

3．下列關(guān)于CH4和CHCH3CH3CH3的敘述正確的是(       ）

A．均能用組成通式CnH2n＋2來(lái)表示

B．與所有烷烴互為同分異構(gòu)體

C．它們物理、化學(xué)性質(zhì)相同

D．通常情況下前者是氣體,，后者是液體

答案　A

解析　A項(xiàng),，因二者均為烷烴，都符合通式CnH2n＋2,；B項(xiàng)，它們與其他烷烴互為同系物,；C項(xiàng),，化學(xué)性質(zhì)相似，但物理性質(zhì)不同,；D項(xiàng),，碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴常溫下是氣體。

4．(雙選)下列物質(zhì)在一定條件下可與乙烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(       ）

A．氯氣             B．溴水

C．氧水             D．酸性高錳酸鉀溶液

答案　AC

解析　類比甲烷的化學(xué)性質(zhì),，乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),，和O2能發(fā)生燃燒反應(yīng)，和溴水,、酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),。

5．在下列5種物質(zhì)沸點(diǎn)的排列順序中，正確的是(            ）

①正丁烷?、?-甲基丙烷(CH3CH(CH3)CH3)③戊烷

④2甲基丁烷?、?,，2二甲基丙烷(C(CH3)4)

A．①＞②＞③＞④＞⑤  B．⑤＞④＞③＞②＞①

C．③＞④＞⑤＞①＞②  D．②＞①＞⑤＞④＞③

答案　C

解析　根據(jù)烴類的熔沸點(diǎn)大小判斷規(guī)律：在有機(jī)物同系物中，隨著碳原子數(shù)的增加,，相對(duì)分子質(zhì)量的增大,，分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高,；分子式相同的烴,，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低,。分析各選項(xiàng),，①②均只有4個(gè)C原子，③④⑤均只有5個(gè)碳原子,，故①②的沸點(diǎn)小于③④⑤的沸點(diǎn),；②有1個(gè)支鏈，而①無(wú),，故①>②,；③無(wú)支鏈，④只有1個(gè)支鏈,，⑤有2個(gè)支鏈,，故③>④>⑤；綜上所述：③>④>⑤>①>②,。

題組2　同系物,、同分異構(gòu)體

6．下列關(guān)于同系物的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是(      ）

A．同系物具有相同的最簡(jiǎn)式

B．同系物能符合同一通式

C．同系物中,，相鄰的同系物彼此在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)

D．同系物的化學(xué)性質(zhì)基本相似,，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化

答案　A

解析　結(jié)構(gòu)相似，必屬同一類物質(zhì),，因此有同一通式,，但不一定有相同的最簡(jiǎn)式，A錯(cuò)誤,，B正確,；相鄰?fù)滴锝M成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，C正確,；因結(jié)構(gòu)相似,，所以化學(xué)性質(zhì)基本相似，但組成上的差異使得物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)增加而呈規(guī)律性變化,，D正確,。

7．下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是(   ）

A．CH3CH2CH2CH3  B．CH3CH(CH3)CH3

C．C(CH3)4  D．CH3CH(CH3)CH2CH3

答案　C

解析　選項(xiàng)A有兩種同分異構(gòu)體，B項(xiàng)也有兩種同分異構(gòu)體,，C項(xiàng)只有一種同分異構(gòu)體,，D項(xiàng)有四種同分異構(gòu)體。

題組3　烴的燃燒計(jì)算

8．在常溫,、常壓下,，取下列四種氣態(tài)烴各1 mol，分別在足量的氧氣中燃燒,，消耗氧氣最多的是(    ）

A．CH4  B．C3H8  C．C4H10  D．C2H6

答案　C

解析　設(shè)此氣態(tài)烴的分子式為CxHy,，其完全燃燒的化學(xué)方程式為，則1 mol該烴完全燃燒時(shí)耗氧量為mol,，上述選項(xiàng)分別代入mol,，比較可知C4H10耗氧量最多。

9．(1)乙烷的電子式為_(kāi)_______________,，分子式為CmH20的烷烴中m為_(kāi)_______,，分子式為C8Hn的烷烴中n為_(kāi)_______，與CO2密度(同溫同壓)相同的烷烴分子式為_(kāi)_______,，若上述四種烴各為1 mol,，在足量O2中燃燒，消耗O2最多的是________,。

(2)若CH4,、C2H6、C3H8,、C4H10四種烴各為1 g,，在足量O2中燃燒，消耗O2最多的是________,。

答案

918C3H8C9H20   (2)CH4

解析　(1)根據(jù)烷烴通式為CnH2n＋2可求出m為9,，n為18，密度與CO2相同的烷烴式量為44,，由14n＋2＝44可求出n為3,，即分子式為C3H8。若同為1 mol烴,，消耗O2的多少取決于CxHy中“x＋4y”的大小，“x＋4y”的值越大,，消耗O2越多,，此題中消耗O2最多的是C9H20。

(2)若同為1 g烴,，消耗O2的多少取決于CxHy中“xy”的大小,，“xy”的值越大，消耗O2越多，此題中消耗O2最多的是CH4,。

10．有下列結(jié)構(gòu)的物質(zhì)：①CH3(CH2)3CH3

②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3

其中,，屬于同系物的是________；屬于同分異構(gòu)體的是__________________________________,；

屬于同種物質(zhì)的是________,。

A．①②B．②③C．③④⑤⑥⑦D．①③E．③④⑤⑦F．④⑥

答案BDEAF

解析7種物質(zhì)均為烷烴，若碳原子數(shù)不同,，則互為同系物,；若碳原子數(shù)相同，而結(jié)構(gòu)不同,，則互為同分異構(gòu)體,；若碳原子數(shù)相同，且結(jié)構(gòu)也相同,，則為同一種物質(zhì),。7種物質(zhì)的分子式分別為①C5H12②C5H12③C6H14④C6H14⑤C6H14⑥C6H14⑦C6H14。所以①②中任一物質(zhì)與③④⑤⑥⑦中任一物質(zhì)均屬于同系物,；①②結(jié)構(gòu)相同,，屬于同種物質(zhì)，④⑥結(jié)構(gòu)相同,，屬于同種物質(zhì),；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互為同分異構(gòu)體。

11．已知某烷烴分子中電子數(shù)為42,。

(1)該烷烴的分子式為_(kāi)_____________________________________________,。

(2)寫出該烷烴分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________。

(3)上述同分異構(gòu)體中,，在相同條件下沸點(diǎn)最低的是_______________________________________________________,。(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

答案　(1)C5H12

(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 

解析　(1)烷烴分子通式為CnH2n＋2,，則其分子中電子數(shù)為6n＋(2n＋2)＝42,，

n＝5，烷烴分子式為C5H12,。

(2)烷烴C5H12有三種同分異構(gòu)體,，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、,。

(3)烷烴分子中,，碳原子數(shù)相同時(shí)，所帶支鏈越多,，其沸點(diǎn)越低,，因此烷烴C5H12三種同分異構(gòu)體中，沸點(diǎn)最低。

12．(1)請(qǐng)寫出烷烴CnH2n＋2(n≥1)在足量的氧氣中充分燃燒的化學(xué)方程式： __________________________________________________________________,。

有①甲烷,，②乙烷，③丙烷,，④丁烷4種烷烴,，試回答(2)～(4)題(填序號(hào))：

(2)相同狀況下，等體積的上述氣態(tài)烴充分燃燒,，消耗O2的量最多的是________,。

(3)等質(zhì)量的上述氣態(tài)烴，在充分燃燒時(shí),，消耗O2的量最多的是________,。

(4)10 mL某氣態(tài)烴，在50 mL O2中充分燃燒,，得到液態(tài)水,，以及體積為35 mL的混合氣體(所有氣體體積均在同溫、同壓下測(cè)定),。該氣態(tài)烴是________,。

答案(1)CnH2n＋2＋23n＋1O2點(diǎn)燃――→nCO2＋(n＋1)H2O

(2)④(3)①(4)②

解析(1)烷烴CnH2n＋2燃燒的化學(xué)方程式為CnH2n＋2＋23n＋1O2點(diǎn)燃――→nCO2＋(n＋1)H2O；(2)相同狀況下,，等體積即物質(zhì)的量相同,，消耗O2的量取決于23n＋1，即丁烷消耗O2的量最多,；(3)等質(zhì)量時(shí)耗O2量取決于氫的含量,，即甲烷耗O2量最多，(4)反應(yīng)前后體積之差為25 mL,，根據(jù)燃燒化學(xué)方程式可知該烴為乙烷,。