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雙酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑—溴氰蟲(chóng)酰胺

 木直人呆 2023-10-13 發(fā)布于河南

雙酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑是繼新煙堿類(lèi)殺蟲(chóng)劑之后,,最具有市場(chǎng)潛力的殺蟲(chóng)產(chǎn)品之一。溴氰蟲(chóng)酰胺,,也叫氰蟲(chóng)酰胺,,是杜邦公司(現(xiàn)富美實(shí))繼氯蟲(chóng)酰胺之后成功開(kāi)發(fā)的第二代魚(yú)尼丁受體抑制劑類(lèi)殺蟲(chóng)劑。氰蟲(chóng)酰胺是通過(guò)改變氯蟲(chóng)酰胺苯環(huán)上的各種極性基團(tuán)而成,,與氯蟲(chóng)苯甲酰胺相比,,除了具有氯蟲(chóng)苯甲酰胺良好的滲透性、傳導(dǎo)性,、化學(xué)穩(wěn)定性,、高效殺蟲(chóng)活性外,還具有更好的內(nèi)吸性,,同時(shí)具有胃毒和觸殺作用,,殺蟲(chóng)更徹底,可部分用于對(duì)于康寬產(chǎn)生抗性的作用環(huán)境,;適用作物更廣泛,,殺蟲(chóng)范圍也更廣泛,既可以有效防治鱗翅目,,又可以防治半翅目,、雙翅目和鞘翅目害蟲(chóng),尤其對(duì)薊馬,、白粉虱,、煙粉虱等刺吸式口器的害蟲(chóng)活性更高,是一個(gè)比氯蟲(chóng)苯甲酰胺更加優(yōu)秀的殺蟲(chóng)劑產(chǎn)品,。溴氰蟲(chóng)酰胺于2004年在國(guó)內(nèi)申請(qǐng)專(zhuān)利(CN100441576C),,其專(zhuān)利將于2024年1月到期。

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產(chǎn)品簡(jiǎn)介

中文名稱(chēng):溴氰蟲(chóng)酰胺,、氰蟲(chóng)酰胺

英文名稱(chēng):cyantraniliprole

化學(xué)名稱(chēng):3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1H-吡唑-5-甲酰胺

商品名:倍內(nèi)威 ?,、沃多農(nóng) ? 和維瑞瑪 ?

CAS登錄號(hào):736994-63-1

分子式:C19H14BrClN6O2

相對(duì)分子質(zhì)量:473.7
結(jié)構(gòu)式:

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理化性質(zhì):熔點(diǎn):224℃,沸點(diǎn):沸騰前分解,,蒸汽壓(25℃):5.13×10-12mPa,,辛醇/水分配系數(shù):KowlogP=2.02(20℃)。溶解度:水中溶解度(20℃)低14.2mg/L,有機(jī)溶劑溶解度(20℃,,mg/L):丙酮6540,,乙酸乙酯1960、甲苯576,、甲醇4730,。穩(wěn)定性:土壤降解DT50(典型土)34.4d,34.4d(實(shí)驗(yàn)室土,,20℃),,32.4(大田土)。20℃,,pH7條件下,水解DT50=61,。
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作用機(jī)理

主要通過(guò)激活靶標(biāo)害蟲(chóng)體內(nèi)的魚(yú)尼丁受體,,而魚(yú)尼丁受體被激活后,可釋放橫紋肌和平滑肌細(xì)胞內(nèi)貯存的鈣離子,,可在幾分鐘內(nèi)引起害蟲(chóng)的肌肉運(yùn)動(dòng)調(diào)節(jié)紊亂,、麻痹,使害蟲(chóng)快速停止取食,,最終死亡,。溴氰蟲(chóng)酰胺具有強(qiáng)內(nèi)吸性,可以在木質(zhì)部中進(jìn)行傳遞,,因此無(wú)論采用噴灑,、灌根,還是土壤混施等方式,,均可以達(dá)到良好殺蟲(chóng)效果,。
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應(yīng)用及殺蟲(chóng)譜

應(yīng)用:溴氰蟲(chóng)酰胺適用作物眾多,大田作物,、果樹(shù)和蔬菜等,。包括但不限于南瓜,大蔥,,小白菜,,棉花,水稻,,玉米,,甘藍(lán),番茄,,西瓜,,豇豆,豌豆,辣椒,,黃瓜等,。
殺蟲(chóng)譜:既能防治咀嚼式口器害蟲(chóng),又能防治刺吸式口器害蟲(chóng),,包括鱗翅目,、鞘翅目、雙翅目和半翅目等,。包括煙粉虱,、白粉虱、稻縱卷葉螟,、二化螟,、三化螟、薊馬,、蚜蟲(chóng),、美洲斑潛蠅、豆莢螟,、瓜絹螟,、棉鈴蟲(chóng)、甜菜夜蛾,、菜青蟲(chóng),、果蠅和甲蟲(chóng)等害蟲(chóng);同時(shí),,還可防治蠐螬,、地老虎、二點(diǎn)委夜蛾等地下害蟲(chóng),。

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使用技術(shù)

使用量:有效成分用藥量為10~100 g/hm2,。
使用方式:葉面噴霧、種子處理和土壤處理等均可,。
溴氰蟲(chóng)酰胺抗性發(fā)展較快,,在我國(guó)部分地區(qū)煙粉虱種群已對(duì)溴氰蟲(chóng)酰胺產(chǎn)生中等至高水平抗性,煙粉虱卵對(duì)溴氰蟲(chóng)酰胺的抗性倍數(shù)達(dá)到11~1,002倍,。因此,,用藥時(shí)要注意交替、輪換使用不同作用機(jī)理的藥劑或使用復(fù)配制劑,,以延緩抗性的產(chǎn)生和發(fā)展,。在與其他作用機(jī)理的殺蟲(chóng)劑復(fù)配時(shí),可優(yōu)先選擇噻蟲(chóng)嗪,、啶蟲(chóng)脒,、阿維菌素,、乙蟲(chóng)腈等。另外,,與殺菌劑復(fù)配,,用于種子處理,如與異噻菌胺,、氟唑菌酰胺等的復(fù)配,。

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溴氰蟲(chóng)酰胺的特點(diǎn)

1、殺蟲(chóng)譜廣:溴氰蟲(chóng)酰胺既能防治咀嚼式口器害蟲(chóng),,又能防治刺吸式口器害蟲(chóng)

2,、作用機(jī)理獨(dú)特:溴氰蟲(chóng)酰胺相比于其他傳統(tǒng)廣譜型殺蟲(chóng)劑,如有機(jī)磷類(lèi)及菊酯類(lèi)等,,擁有全新作用機(jī)理,,通過(guò)削弱肌肉功能,從而影響昆蟲(chóng)行為,,讓害蟲(chóng)迅速停止取食,,降低由蟲(chóng)媒傳播病毒病的發(fā)生。

3,、使用方式靈活:溴氰蟲(chóng)酰胺的內(nèi)吸性特征十分顯著,可以在木質(zhì)部中進(jìn)行傳遞,,因此,,無(wú)論采用噴灑、灌根,,還是土壤混施等方式,,均可以達(dá)到良好殺蟲(chóng)效果。

4,、復(fù)配性好:既可以其他殺蟲(chóng)劑復(fù)配,,也可以與殺菌劑復(fù)配用于種子處理。

5,、作用于害蟲(chóng)多階段:溴氰蟲(chóng)酰胺能夠影響害蟲(chóng)的多個(gè)發(fā)育階段,,包括繁殖階段,通過(guò)降低害蟲(chóng)種群增長(zhǎng)以達(dá)到更有效的防控,。

6,、對(duì)有益的節(jié)肢動(dòng)物類(lèi)具有選擇性:其對(duì)非靶標(biāo)生物的影響微小,甚至可以忽略,。蝎子,、蜈蚣、蜘蛛等,。

7,、環(huán)境友好:綠色環(huán)保,對(duì)施藥者安全,在魚(yú)蝦田也能使用,。

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登記情況

國(guó)內(nèi)登記情況:

經(jīng)中國(guó)農(nóng)藥信息網(wǎng)查詢(xún),,截止日前,我國(guó)共登記11個(gè)溴氰蟲(chóng)酰胺產(chǎn)品,,2個(gè)原藥和8個(gè)制劑,。

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國(guó)外登記情況
目前,溴氰蟲(chóng)酰胺已在歐盟,、加拿大,、巴西、阿根廷,、美國(guó),、日本等超過(guò)50個(gè)國(guó)家和地區(qū)登記和應(yīng)用。

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未來(lái)復(fù)配推介

溴氰蟲(chóng)酰胺+噻嗪酮:可防治多種蟲(chóng)害,并具有明顯的增效作用,并擴(kuò)大了殺蟲(chóng)譜,對(duì)跳甲,、蚜蟲(chóng),、薊馬、二化螟,、三化螟,、稻縱卷葉螟、稻飛虱,、葉蟬,、介殼蟲(chóng)、柑橘潛葉蛾,、柑橘矢尖蚧,、茶小綠葉蟬都有較高活性。
溴氰蟲(chóng)酰胺+吡蚜酮,、蟲(chóng)螨腈,、乙蟲(chóng)腈、吡丙醚,、虱螨脲:可用于防治水稻,、小麥、十字花科蔬菜,、茶樹(shù),、棉花、果樹(shù),、觀賞花卉上防治稻飛虱,、褐飛虱、灰飛虱,、稻縱卷葉螟,、二化螟,、三化螟、蚜蟲(chóng),、煙粉虱,、甜菜夜蛾、小菜蛾,、菜青蟲(chóng),、潛葉蛾、銹壁虱,、小卷葉蛾,、介殼蟲(chóng)、葉蟬,、茶小綠葉蟬,、棉鈴蟲(chóng)等。
氰氟蟲(chóng)腙+溴氰蟲(chóng)酰胺:對(duì)水稻,、蔬菜,、玉米、棉花,、果樹(shù)上的稻縱卷葉螟,、二化螟、三化螟,、菜青蟲(chóng),、甜菜夜蛾、斜紋夜蛾,、玉米螟、棉鈴蟲(chóng)等都有較高活性,。
溴氰蟲(chóng)酰胺+呋蟲(chóng)胺,、吡蟲(chóng)啉、啶蟲(chóng)脒,、烯啶蟲(chóng)胺,、噻蟲(chóng)嗪、噻蟲(chóng)啉,、噻蟲(chóng)胺:用于防治鱗翅目,、半翅目、膜翅目,、鞘翅目等多種害蟲(chóng),。并具有明顯的增效作用,并擴(kuò)大了殺蟲(chóng)譜,對(duì)刺吸式害蟲(chóng)如飛虱、蚜蟲(chóng),、茶小綠葉蟬,、粉虱和鱗翅目害蟲(chóng)如小菜蛾,、甜菜夜蛾都有較高活性。
阿維菌素/甲維鹽+溴氰蟲(chóng)酰胺:通過(guò)復(fù)配顯著提高了防治效果,相對(duì)于單劑使用,藥后10天防效%最高提高了12.02%,在同等防效情況下,能明顯降低用藥量和環(huán)境污染,、農(nóng)產(chǎn)品殘留;在防治水稻縱卷葉螟中的應(yīng)用方法簡(jiǎn)單,具有顯著的防治效果,。
溴氰蟲(chóng)酰胺+乙基多殺菌素:可防治農(nóng)作物上發(fā)生的鱗翅目害蟲(chóng),尤其可用于防治棉鈴蟲(chóng)、螟蟲(chóng),其效果明顯高于其單劑使用,。
溴氰蟲(chóng)酰胺+茚蟲(chóng)威:能產(chǎn)生較高的協(xié)同增效作用,克服和延緩了害蟲(chóng)抗藥性,殺蟲(chóng)速度快,持效期長(zhǎng),降低了用藥成本,防治效果明顯高于其單劑使用,。
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合成路線
有關(guān)溴氰蟲(chóng)酰胺的合成路線主要有二條,
路線一:由噁嗪酮與甲胺開(kāi)環(huán)得到溴氰蟲(chóng)酰胺,。該方法反應(yīng)時(shí)間短,,操作簡(jiǎn)單,而中間體嗪酮由吡唑羧酸與苯胺酸或者吡唑酰氯與靛紅酸酐制得,,操作相對(duì)繁瑣,,反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)。反應(yīng)如下:

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路線二:由吡唑羧酸與鄰氨基苯甲酰胺在甲基磺酰氯,、縛酸劑存在下反應(yīng)生成溴氰蟲(chóng)酰胺,。反應(yīng)式如下:
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前景展望 

我國(guó)作為農(nóng)業(yè)大國(guó),農(nóng)藥在病蟲(chóng)害的防治過(guò)程中發(fā)揮著十分重要的作用,。隨著社會(huì)經(jīng)濟(jì)發(fā)展水平的不斷提升,,人們的生活質(zhì)量有了顯著改善,人們對(duì)農(nóng)藥的效用,、安全性,、環(huán)保性等也提出了更高要求,傳統(tǒng)的有機(jī)磷,,氨基甲酸酯,,菊酯類(lèi)和煙堿類(lèi)隨著多年的應(yīng)用,毒性,、抗性等問(wèn)題凸顯,,而酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑具有靶標(biāo)獨(dú)特、低毒,,兼具觸殺性與內(nèi)吸性的特點(diǎn),,使其廣泛成為很多國(guó)家在害蟲(chóng)防治中使用的重要手段。魚(yú)尼丁受體類(lèi)殺蟲(chóng)劑也代表了新時(shí)期農(nóng)藥生產(chǎn)的主體方向,,但作為高效農(nóng)藥特別是同作用機(jī)理的康寬在國(guó)內(nèi)的抗性已經(jīng)非常嚴(yán)重,,就目前成本而言溴氰蟲(chóng)酰胺的推廣方向還主要是高產(chǎn)值作物,相信隨著專(zhuān)利的到期和國(guó)內(nèi)產(chǎn)能的增加,,使得成本的降低是雙酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑搶占市場(chǎng)份額的重要助力,。

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