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天然氨基酸及其衍生物

 崔光軍的圖書館 2018-09-27

蛋白質(zhì)的構(gòu)成物,,分子含有氨基的羧酸。自然界存在的氨基酸有200多種,,但構(gòu)成動(dòng)物機(jī)體及其產(chǎn)品蛋白質(zhì)的氨基酸只有20多種,。
氨基酸的結(jié)構(gòu)與分類
氨基酸的結(jié)構(gòu) 蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸多為α-氨基酸,其靠近羧基的α-碳原子結(jié)合一個(gè)氨基(-NH2),、一個(gè)羧基(-COOH),、一個(gè)氫原子和一個(gè)側(cè)鏈基團(tuán)。側(cè)鏈以字母R表示,,R不同構(gòu)成不同氨基酸,, 氨基酸的基本結(jié)構(gòu)式如下:
氨基酸 基本結(jié)構(gòu)式
圖1為氨基酸基本結(jié)構(gòu)式。
氨基酸的分類 根據(jù)R的極性性質(zhì)將氨基酸分為非極性R基氨基酸,、不帶電荷的極性R基氨基酸、帶正電荷的R基氨基酸和帶負(fù)電荷的R基氨基酸,。第一類包括丙氨酸,、亮氨酸、異亮氨酸,、纈氨酸,、脯氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸;第二類包括甘氨酸,、絲氨酸,、蘇氨酸、半胱氨酸和酪氨酸;第三類包括賴氨酸,、精氨酸和蘇氨酸; 第四類包括天冬氨酸和谷氨酸,。
在畜牧生產(chǎn)上,根據(jù)不同的分類方法,可將氨基酸分為必需氨基酸與非必需氨基酸,、限制性氨基酸與非限制性氨基酸,。
異構(gòu)體 除甘氨酸 (其R基為氫原子)外, 所有氨基酸的α-碳原子都是不對(duì)稱碳原子,, 因此有立體異構(gòu)體和旋光性,。按照α-碳原子的構(gòu)型將氨基酸分為L型和D型。動(dòng)植物體蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生的氨基酸都是L型的,,化學(xué)合成和發(fā)酵產(chǎn)生的氨基酸有L型氨基酸,、D型氨基酸及L型和D型等量混合的DL型氨基酸。動(dòng)物體酶系統(tǒng)只能直接利用L型氨基酸合成組織蛋白,。除蛋氨酸外,,D型和DL型氨基酸利用率均很低,甚至完全不能被動(dòng)物利用,。
氨基酸的一般性質(zhì)
物理性質(zhì) 天然氨基酸為無色結(jié)晶物質(zhì),, 熔點(diǎn)較高,大多數(shù)在200℃以上,。通常易溶于水,,難溶于非極性有機(jī)溶劑。但酪氨酸和胱氨酸難溶于水,,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚,。所有的氨基酸都能溶于強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液。
氨基酸的酸堿性 氨基酸是兩性電解質(zhì),, 可與酸或堿反應(yīng)生成鹽,。同一分子內(nèi)的羧基及氨基也可生成內(nèi)鹽。在溶液中,,氨基酸主要以離子形式存在,,如調(diào)節(jié)某種氨基酸溶液的pH值至不導(dǎo)電時(shí),離子既不向陰極移動(dòng)也不向陽極移動(dòng),,這時(shí)溶液的pH值即為這種氨基酸的等電點(diǎn) (PI),。
同氨基酸測定有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)
(1)與亞硝酸的反應(yīng)氨基酸能與亞硝酸作用生成羥基酸和水, 并放出定量的氮,。
(2)與2,, 4-二硝基氟苯的反應(yīng)在近中性或微堿性的室溫條件下,氨基酸分子中的氨基能與2,, 4-二硝基氟苯作用生成氨基酸的2,,4-二硝基氟苯的衍生物,即黃色的DNP-氨基酸,。
(3)與二甲氨基萘磺酰氯(DNS-CL)的反應(yīng)熒光試劑DNS-CL與氨基酸的氨基結(jié)合成帶有熒光的DNS氨基酸,。賴氨酸,、組氨酸、天冬氨酸,、酪氨酸等氨基酸可生成性質(zhì)穩(wěn)定的雙DNS-氨基酸衍生物,。
(4)與水合茚三酮的反應(yīng)α-氨基酸被水合茚三酮氧化分解為醛、氨和CO2,,茚三酮?jiǎng)t被還原,。放出的氨與另一分子茚三酮及一分子茚三酮的還原產(chǎn)物縮合成藍(lán)紫色化合物。
氨基酸的分離和測定 氨基酸多呈結(jié)合態(tài),, 分離氨基酸的第一步即是用酸或堿水解蛋白質(zhì),, 制備氨基酸混合物, 然后用分配層析法和離子交換層析法進(jìn)一步分離和測定氨基酸,。

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