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品質(zhì)源于技術(shù) 服務(wù)源于態(tài)度 這是阿什卡微信公眾號的第549篇原創(chuàng)文章 首發(fā)于2018年8月15日 ▽ 對標(biāo)題望文生義想歪的,，請蹲墻角背誦木蘭辭： 當(dāng)窗理云鬢,，對鏡貼花黃。 鏡中不是你,，火伴皆驚忙,。 我們對鏡梳妝，都默認(rèn)鏡中的像是自己,，只是鏡像與我們左右相反而已,。但是，如果放在微觀層面,，從分子角度去看,，它的鏡像真就不是它自己。也就是說,，由同樣元素構(gòu)成的分子,，小d的鏡像結(jié)構(gòu)小b，不是同一個東西,。 說到d和b,，聰明的你一定理解了：原來“手性”就是像左右手一樣，互為鏡像,，但不是彼此,。恭喜你，又理解了一個重要概念?，F(xiàn)在你一定想到了下面的事實： 兩個邊長相等的正方體,，既可以互為鏡像，又可以互相疊合,。你就是我,，我就是你,，可以相互替代。那么它們就沒有“手性”,。 但左右手不行,。就算兩手尺寸一模一樣，也做不到左右手疊合,。你是你,，我是我，無法相互替代,。左手無論怎么轉(zhuǎn)方向,，也看得出是左手。這就是“手性”,。 分子的手性也是這樣,。同樣的元素，組成互為鏡像的結(jié)構(gòu),，冷不丁看上去一模一樣,。但它們卻是完全不同的分子。 分子的鏡像結(jié)構(gòu),，就像左右手一樣好理解,，仔細(xì)比起來，結(jié)構(gòu)“方向”總是不同的,。所以拎得清,。但是，生物學(xué)家告訴我們,，有的碳原子也是有“手性”的,。這就怪了，每個碳原子都是一樣的,，怎么還分手性,、非手性的碳原子？ 說起來,，這全拜它撩來的首飾掛件所賜,。 地球上的生物，都是“碳基”的,。那么,，生物分子中，最常見的手性分子,，自然是以碳為中心的那些妖艷賤貨。 碳長袖善舞,，它有4個單鍵,，可以掛4個基團(tuán),。只要有兩個基團(tuán)是一樣的，它就可以和自身鏡像疊合,。 可以疊合的,，就不是手性的。于是生物學(xué)家說,，這個中心碳原子就不是手性碳原子,。 那么你很自然地就會想到：如果這4個基團(tuán)互不相同，當(dāng)然其鏡像就沒法疊合了,。沒法疊合,，這個中心碳原子，就是手性碳原子了,。 是的,。它和其鏡像分子的物質(zhì)構(gòu)成相同，但結(jié)構(gòu)不同,。這就是所謂的“同分異構(gòu)體”,。又因為它們互成鏡像，所以也叫“對映異構(gòu)體”,。 一對對映異構(gòu)體,，看上去就像孿生兄弟。在非手性的環(huán)境中,，它們的物理化學(xué)性質(zhì)一模一樣,，很難認(rèn)出誰是誰。但是,，在手性環(huán)境中,，它們就原形畢露，性質(zhì)有別了,。 那么,，手性環(huán)境是個啥東西？ 這次不舉栗子,，請舉起雙手,，仔細(xì)看看它們的物理化學(xué)性質(zhì)，能看出啥差別嗎,？當(dāng)然看不出來,。 現(xiàn)在給你訂制一只符合人體工學(xué)的右手手套。你給右手戴上,，很順利,。但是，給左手戴上，就別扭了,。你會發(fā)現(xiàn),，兩只似乎一模一樣的手，戴同一只手套,，居然開始出現(xiàn)明顯差異了,！ 這只右手手套，就類似于手性環(huán)境,。 在物理上,，“對映異構(gòu)體”有個奇妙的特性，可以讓偏振光（在某一角度振動的光波）偏轉(zhuǎn),，而且反向?qū)ΨQ：小d讓光左旋,，小b就讓光右旋。所以手性常常被昵稱“旋光性”,。能做到這一點,，是因為偏振光有向左、向右的可能性,，所以形成了一個手性環(huán)境,。而非偏振光呢，360度全方位任性發(fā)散,，無所謂左偏右偏,，自然不構(gòu)成手性環(huán)境，也就無法區(qū)分對映異構(gòu)體,。 在化學(xué)上,，讓對映異構(gòu)體現(xiàn)形的手性環(huán)境就更多了。為啥呢,？因為化學(xué)反應(yīng)需要不同分子的相互作用,，而實現(xiàn)這種作用，需要分子之間的特定空間定位,。比如正規(guī)的握手,，雙方伸出右手，手心對手心,，互相握住,，這就是握手的空間定位。但是,，如果你伸右手,，我伸左手，這握起來就別扭,，因為空間定位無法實現(xiàn)“互握”,。 所以,，我們可以理解這個事實：來了個分子小p，要跟小d和小b這對手性分子互撩,。如果它和小d契合,，那么就和小b不契合。 你開車用右手換擋很麻利,，但用左手換擋就抓狂。同樣是手和檔,，空間定位不匹配,，右手常干的事兒，左手就不方便,。是吧,。 生物環(huán)境本身就是化學(xué)環(huán)境，所以完全是手性環(huán)境,。在生物體內(nèi),，經(jīng)常可以看到小d被吸收利用,，登上人生巔峰,，而小b卻完全無法利用，慘遭排泄落入茅坑的悲慘現(xiàn)象,。 性質(zhì)大相徑庭,，不管長得有多像，也必須把它們區(qū)分開,，以免張冠李戴,。畢竟大便當(dāng)飯、小便當(dāng)飯,，都很悲催,。 那么，怎么區(qū)分孿生兄弟呢,？最起碼的,，當(dāng)然是起不同的名字。所以,，手性分子需要一個命名系統(tǒng),。 最早的命名系統(tǒng)，我們管它叫“對標(biāo)規(guī)則”,。是德國有機(jī)化學(xué)家Emil Fischer提出的,。他定義了一雙“標(biāo)準(zhǔn)左右手”：甘油醛的一對“對映異構(gòu)體”。按其旋光性,，定義了D-構(gòu)型（右手）,、L-構(gòu)型（左手）,。然后，把甘油醛當(dāng)成參照物,，別的對映異構(gòu)體要想起名,，就拿來跟甘油醛對照一下，結(jié)構(gòu)長得像D-構(gòu)型的,，就是D字輩的,；像L-構(gòu)型的，就是L字輩的,。沒得商量,。 看上去挺方便是吧？但實際操作起來就難了,。 基團(tuán)種類繁多,，長啥樣的都有。很多基團(tuán)興沖沖跑來,，甘油醛的基團(tuán)一比,，既不像D，又不像L,，沒法論姿排輩,，所以這個命名系統(tǒng)越來越不招人待見。它太主觀了?，F(xiàn)在,，只是在對糖類、氨基酸命名時,，還有人在用,。所以說制定啥政策，關(guān)鍵要看它是不是“可操作,、效果好”,，而不是看它字面上有多“正確”。 為了搞個普世規(guī)則,，英格爾德和普瑞羅格等人呼吁改革,，提出了“順序規(guī)則”，受到廣大生物學(xué)家的歡迎,。所謂“順序”規(guī)則,，簡單講就是按照原子序數(shù)給4個基團(tuán)排名，把排名前三位的基團(tuán)ABC用箭頭由大到小連成一個圓,，排名最低的那個基團(tuán)D呢,，放在這個圓的后面。這時再來看這個圓,，如果箭頭的方向是順時針,，D就是R構(gòu)型（右手）,，逆時針呢，D就是S構(gòu)型（左手）,。 這個規(guī)則好像麻煩一點,，但它是普適的。由于對標(biāo)規(guī)則還有人在用,，所以,，我們需要注意： D/L構(gòu)型，R/S構(gòu)型以及旋光性之間,，并沒有必然對應(yīng)關(guān)系,。比如D可能是R，也可能是S,，再比如R構(gòu)型可以使偏振光右旋或者左旋?？傊夯齑畋容^亂套,，左手不搭右腳。系統(tǒng)不要混同,，分清規(guī)則就好,。
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