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1．有機(jī)物的官能團(tuán)和它們的性質(zhì)
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官 能 團(tuán)
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結(jié) 構(gòu)
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性 質(zhì)
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碳碳雙鍵
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![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") ![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)")
－C＝C－
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⑴ 加成（H2、X2,、HX,、H2O） ⑵ 氧化（O2、KMnO4） ⑶ 加聚
注意：烯烴的O3氧化,、KMnO4氧化,，天津高考曾考過(guò)信息遷移題
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碳碳三鍵
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－C≡C－
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⑴ 加成（H2、X2,、HX,、H2O） ⑵ 氧化（O2、KMnO4） ⑶ 加聚
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苯
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![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)")
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⑴ 取代（X2,、HNO3,、H2SO4） ⑵ 氧化（O2） ⑶ 加成（H2）
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鹵素原子
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－X
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⑴ 水解（NaOH水溶液）【重要】 ⑵ 消去（NaOH醇溶液）【重要】
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醇羥基
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R－OH
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⑴ 取代（活潑金屬、HX,、分子間脫水,、酯化反應(yīng)）【重要】 ⑵ 消去
⑶ 氧化（銅的催化氧化、燃燒）
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酚羥基
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![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)")
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⑴ 取代（濃溴水）,、弱酸性,、加成（H2） ⑵ 顯色反應(yīng)（Fe3＋）
⑶ 縮聚反應(yīng)（制酚醛樹(shù)脂）
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醛基
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－CHO
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⑴ 加成或還原（H2） ⑵ 氧化［O2、銀氨溶液,、新制Cu(OH)2］
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羰基
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![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)")
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⑴ 加成或還原（H2）
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羧基
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－COOH
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⑴ 酸性,、酯化
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酯基
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－COOR
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⑴ 水解（稀H2SO4、NaOH溶液）
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2．由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)
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反 應(yīng) 條 件
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可 能 官 能 團(tuán)
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濃H2SO4
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⑴ 醇的消去（醇羥基）,； ⑵ 酯化反應(yīng)（含有羥基,、羧基）
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稀H2SO4
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⑴ 酯的水解（含有酯基）；⑵ 二糖,、多糖的水解
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NaOH水溶液
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⑴ 鹵代烴的水解,； ⑵ 酯的水解
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NaOH醇溶液
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⑴ 鹵代烴的消去（－X）
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H2、催化劑
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⑴ 加成（碳碳雙鍵,、碳碳三鍵,、醛基、羰基,、苯環(huán)）
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O2/Cu,、加熱
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⑴ 醇羥基（伯醇、仲醇）
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Cl2（Br2）/Fe
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⑴ 苯環(huán)
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Cl2（Br2）/光照
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⑴ 烷烴 或 苯環(huán)上烷烴基
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堿石灰/加熱
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⑴ R－COONa
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3．根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)
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反 應(yīng) 條 件
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可 能 官 能 團(tuán)
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能與NaHCO3反應(yīng)的
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羧基（－COOH）
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能與Na2CO3反應(yīng)的
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羧基（－COOH）,、酚羥基
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與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡
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醛基
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與新制Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）
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醛基（羧基）
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使溴水褪色
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C＝C,、C≡C
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![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") ![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") 加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3＋顯紫色
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酚
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A B C
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A是醇（伯醇,，即－CH2OH型醇） 或 乙烯
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4．反應(yīng)類(lèi)
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反 應(yīng) 試 劑
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有 機(jī) 物
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現(xiàn) 象
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與溴水反應(yīng)
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⑴ 烯烴,、二烯烴 ⑵ 炔烴
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溴水褪色,，且產(chǎn)物分層
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⑶ 醛
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溴水褪色，且產(chǎn)物不分層
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⑷ 苯酚
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有白色沉淀生成
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與酸性KMnO4溶液
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⑴ 烯烴,、二烯烴 ⑵ 炔烴 ⑶ 苯的同系物 ⑷ 醇 ⑸ 醛
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酸性KMnO4溶液褪色
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與金屬反應(yīng)
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⑴ 醇
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放出氣體，反應(yīng)緩和
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⑵ 苯酚
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放出氣體,，反應(yīng)速率較快
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⑶ 羧酸
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放出氣體,，反應(yīng)速率更快
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與NaOH反應(yīng)
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⑴ 鹵代烴
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分層消失，生成一種有機(jī)物
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⑵ 苯酚
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渾濁變澄清
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⑶ 羧酸
⑷ 酯
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無(wú)明顯現(xiàn)象
分層消失,，生成兩種有機(jī)物
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與NaHCO3反應(yīng)
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羧酸
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放出氣體且氣體能使澄清的石灰水變渾濁
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銀氨溶液 或 新制 Cu(OH)2
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⑴ 醛
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有銀鏡 或 紅色沉淀產(chǎn)生
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⑵ 甲酸 或 甲酸鈉
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加堿中和后有銀鏡 或 紅色沉淀產(chǎn)生
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⑶ 甲酸酯
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有銀鏡 或 紅色沉淀產(chǎn)生
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5．根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)推斷官能團(tuán)
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反 應(yīng) 類(lèi) 型
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可 能 官 能 團(tuán)
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加成反應(yīng)
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C＝C,、C≡C、－CHO,、羰基,、苯環(huán)
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加聚反應(yīng)
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C＝C、C≡C
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酯化反應(yīng)
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羥基 或 羧基
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水解反應(yīng)
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－X,、酯基,、肽鍵、多糖等
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單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)
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分子中同時(shí)含有羥基和羧基 或 羧基 和 氨基
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6．分子中原子個(gè)數(shù)比
⑴ C：H＝1：1,，可能為乙炔,、苯、苯乙烯,、苯酚,；
⑵ C：H＝1：2，可能為單烯烴,、甲醛,、乙酸、甲酸甲酯,、葡萄糖,、果糖等；
⑶ C：H＝1：4,，可能為甲烷,、甲醇、尿素（CO（NH2）2）
<1>能與H2加成的：烯烴（C＝C）,、炔烴（C≡C）,、醛、酮（含C＝O）,、含苯環(huán)的物質(zhì)
![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") ![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)")
![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") ![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") 注意： 和 中的C＝O雙鍵不發(fā)生加成
<2>能與NaOH反應(yīng)的：羧酸（—COOH）,、苯酚（ ）、酯（ ）
![有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)]( "有機(jī)推斷需具備的基礎(chǔ)知識(shí)") <3>能與NaHCO3反應(yīng)的：—COOH,；
<4>能與Na反應(yīng)的：羧酸（—COOH）,、苯酚（ ）,、醇（R－OH）
<5>能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、二烯烴,、乙炔,、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物,。
<1>可使“溴水”褪色 或 變色的物質(zhì)如下,，但褪色（變色）的原因各自不同：
1．不飽和烴（烯烴、炔烴,、二烯烴,、苯乙烯等） 【加成褪色】 ［重點(diǎn)］；
2．不飽和烴的衍生物（烯醇,、烯醛,、油酸、油酸鹽,、油酸某酯,、油等）【加成褪色】；
3．石油產(chǎn)品（裂化氣,、裂解氣,、裂化汽油等） 【加成褪色】；
4．苯酚及其同系物（因?yàn)槟芘c溴水取代而生成三溴苯酚類(lèi)沉淀） 【取代褪色】,；
5．有機(jī)溶劑[CCl4,、氯仿、溴苯,、CS2（密度大于水）,，烴、苯,、苯的同系物,、酯（密度小于水）] 【萃取褪色】； ［重點(diǎn)］,；
6．乙醇,、醛、甲酸,、草酸,、葡萄糖等。 【氧化褪色】
<2>能使“酸性高錳酸鉀” 溶液褪色的物質(zhì)
1．不飽和烴（烯烴,、炔烴,、二烯烴、苯乙烯等）,；
2．苯的同系物,；
3．石油產(chǎn)品（裂解氣,、裂化氣、裂化汽油等）,；
4．煤產(chǎn)品（煤焦油）,；
5．不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛,、烯酸,、鹵代烴、油酸,、油酸鹽、油酸酯等）,；
6．含醛基的有機(jī)物（醛,、甲酸、甲酸鹽,、甲酸某酯等）,；
<3>取代反應(yīng)包括：鹵代、硝化,、磺化,、鹵代烴水解、酯的水解,、酯化反應(yīng)等,；
能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及反應(yīng)條件
1．烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素蒸汽、光照,；
2．苯及苯的同系物與①鹵素單質(zhì)：Fe作催化劑,；
②濃硝酸：50～60℃水浴,；濃硫酸作催化劑
③濃硫酸：70～80℃水?。?/font>
3．鹵代烴水解：NaOH的水溶液,；
4．醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制的氫鹵酸(酸性條件),；
5．酯類(lèi)的水解：無(wú)機(jī)酸 或 堿催化；
6．酚與濃溴水 （乙醇與濃硫酸在140℃時(shí)的脫水反應(yīng),，事實(shí)上也是取代反應(yīng),。）
<4>能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 凡是分子中有醛基（－CHO）的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
⑴ 所有的醛（R－CHO）,；
⑵ 甲酸,、甲酸鹽、甲酸某酯,、甲酰銨（HCONH2）,、葡萄溏,、果糖、麥芽糖,；
（也可同新制Cu(OH)2反應(yīng)）
計(jì)算時(shí)的關(guān)系式一般為：—CHO —— 2Ag
注意：當(dāng)銀氨溶液足量時(shí),，甲醛的氧化特殊： HCHO —— 4Ag ↓ + H2CO3
反應(yīng)式為：HCHO +4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 ↑+ 2H2O
注：能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的——除以上物質(zhì)外，還有酸性較強(qiáng)的酸（如甲酸,、乙酸,、丙酸、鹽酸,、硫酸,、氫氟酸等），發(fā)生中和反應(yīng),。
<5>有機(jī)酸酸性的強(qiáng)弱：乙二酸 >甲酸 >苯甲酸 >乙酸 >碳酸 >苯酚 >HCO3－
<6>有機(jī)鑒別時(shí),，注意用到水和溴水這二種物質(zhì)。
例：鑒別：乙酸乙酯（不溶于水,，?。灞剑ú蝗苡谒?，沉）,、乙醛（與水互溶），則可用水,。
<7>最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物
1．CH：C2H2和C6H6 2．CH2：烯烴和環(huán)烷烴
3．CH2O：甲醛,、乙酸、甲酸甲酯,、葡萄糖
4．CnH2nO：飽和一元醛（或 飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸 或 酯,；
舉一例：乙醛（C2H4O）與丁酸及其異構(gòu)體（C4H8O2）
<8>同分異構(gòu)體（幾種化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式）
1,、醇～醚 CnH2n+2O 2,、醛～酮～環(huán)氧烷（環(huán)醚） CnH2nO
3、羧酸～酯～羥基醛 CnH2nO2 4,、氨基酸～硝基烷
5,、單烯烴～環(huán)烷烴 CnH2n 6、二烯烴～炔烴 CnH2n－2
各類(lèi)有機(jī)物的通式,、及主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴CnH2n+2 僅含C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng),、不與高錳酸鉀、溴水,、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng),；
烯烴CnH2n 含C==C鍵
與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),、聚合反應(yīng),、加聚反應(yīng),；
炔烴CnH2n－2 含C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),、聚合反應(yīng),； 苯（芳香烴）CnH2n－6 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)
（甲苯,、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)）
鹵代烴：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
苯酚：遇到FeCl3溶液顯紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2
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