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有機(jī)物主要反應(yīng)類(lèi)型歸納

 昵稱(chēng)3826483 2013-12-05
有機(jī)物主要反應(yīng)類(lèi)型歸納
河北省宣化縣第一中學(xué) 欒春武

有機(jī)物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定,,其發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)也主要發(fā)生在官能團(tuán)上,,為了比較現(xiàn)歸納如下:

 

類(lèi)型

概念

舉例(化學(xué)方程式)

反應(yīng)物類(lèi)屬

應(yīng)

分子里某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替

鹵代反應(yīng)

CH4 + Cl2    CH3Cl + HCl

烷烴、環(huán)烴,、芳烴

              硝化反應(yīng)

            

 

芳烴,、苯酚

磺化反應(yīng)

   

                                         

 

芳烴

酯化反應(yīng)

 

                            

酸、醇

分子間脫水

2C2H5OH  C2H5OC2H5 + H2O

水解反應(yīng)

CH3CH2X + H2O     CH3CH2OH + HX

 

鹵代烴,、酯

應(yīng)

有機(jī)物分子中的雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物

加氫氣       

                            

芳烴,、烯烴、炔烴

加鹵素    

 

               

烯烴,、炔烴

加水

CH2=CH2 + H2O      CH3-CH2OH(工業(yè)制醇)

 


CH2≡CH2 + H2O      CH3-CHO(工業(yè)制醛)

 

烯烴,、炔烴

加鹵代烴

CH≡CH + HCl  CH2=CHCl

烯烴、炔烴

加氫氣

CH3CHO + H2      CH3CH2OH

 

應(yīng)

由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物

加聚反應(yīng)

 

烯烴,、炔烴,、醛、酚等

縮聚反應(yīng):生成高分子的同時(shí)還有小分子

應(yīng)

有機(jī)化合物在一定的條件下,,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物

分之內(nèi)脫水

CH3CH2OH  CH2=CH2+ H2O

 

醇,、烴、鹵代烴等

鹵代烴脫鹵化氫

CH3CH2CH2Br + NaOH     CH3CH=CH2 + NaBr

+ H2O

裂化(深度裂化也叫裂解)

C4H10    CH4 + C3H6

 


C16H34     C6H18 + C 8H16

 

應(yīng)

分子中加氧或去氫以及跟強(qiáng)氧化劑發(fā)生的反應(yīng)

燃燒(得氧)

CH4 + 2O2       CO2 + 2H2O

去氫

 

 

有機(jī)物的燃燒,、烯,、炔、甲苯,、醛等能使酸性KMnO4溶液褪色

銀鏡反應(yīng)

 

跟新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

CH3CHO + 2Cu(OH)2     CH3COOH + Cu2O+2H2O

 

應(yīng)

有機(jī)物分子中加氫原子或失去氧原子的反應(yīng)

加氫    

 

 

 

                                    去氧

 

 

 

醛,、苯、油脂等

 

例題分析:

【例題1】(2011新課標(biāo)全國(guó))下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是

①CH3CH=CH2 + Br2     CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH         CH2=CH2+H2O

 

③CH3COOH + CH3CH2OH       CH3COOCH2CH3 + H2O

④C6H6 + HNO3      C6H5NO2 + H2O

A. ①②          B.③④           C.①③            D.②④

解析:屬于烯烴的加成反應(yīng),;②屬于乙醇的消去反應(yīng),;③屬于酯化反應(yīng),而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),;④屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng),,所以選項(xiàng)B正確。

答案:B

【例題22HCHO + NaOH)→HCOONa + CH3OH反應(yīng)中,,HCHO(甲醛

A僅被氧化 B僅被還原                         C未被氧化,,未被還原   D既被氧化又被還原

解析:在有機(jī)反應(yīng)中,,把有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng),,該有機(jī)物被氧化;把有機(jī)物失氧或得氫的反應(yīng)叫做還原反應(yīng),,該有機(jī)物被還原,。分析題中反應(yīng)知:

 

 

 


另解:在有機(jī)物中,H通常為+1價(jià),,O為-2價(jià),,則甲醛中的C為0價(jià)。HCOONa中C為+2價(jià),,CH3OH中C為-2價(jià),。

答案:D

點(diǎn)撥:在有機(jī)化學(xué)中,除了用化合價(jià)升降法來(lái)分析氧化還原反應(yīng)外,,還可用得失氫原子(或氧原子)來(lái)分析,。“得氫去氧”是還原反應(yīng),。如:

 

 

對(duì)CH3CHO來(lái)說(shuō),,變?yōu)镃H3CH2OH實(shí)際上是加上了氫原子,所以CH3CHO發(fā)生了還原反應(yīng)(H2發(fā)生了氧化反應(yīng)),。相反“得氧去氫”是氧化反應(yīng),。如:上述反應(yīng)中CH3CH2OH變?yōu)镃H3CHO是去氫,CH3CHO變?yōu)镃H3COOH 是加氧,,因此它們發(fā)生的是氧化反應(yīng)(O2發(fā)生了還原反應(yīng)),。

當(dāng)然,對(duì)于有機(jī)反應(yīng),,通過(guò)分析元素的化合價(jià)的變化情況,,同樣也可以判斷是發(fā)生了氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)。

【例題3】下列有機(jī)反應(yīng)中,,不屬于取代反應(yīng)的是

    A

                            

 

   B. 

             

 

   C

                    


    D.

      

 


 

解析:取代反應(yīng)是有機(jī)物的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),,所以選項(xiàng)B不是取代反應(yīng)而是氧化反應(yīng),。

答案:B

【例題4】下列關(guān)于有機(jī)物的說(shuō)法正確的是

A.乙烯和聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)  

B.淀粉、油脂,、蛋白質(zhì)都能水解,且水解產(chǎn)物相同

C.淀粉,、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體

D.乙醇,、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)

解析:聚乙烯中碳碳之間以單鍵相連,,不能發(fā)生加成反應(yīng),,乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤,;淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖,,油脂堿性水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鈉和甘油,蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,,B,、C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),,乙酸乙酯的水解也屬于取代反應(yīng),,D項(xiàng)正確。

答案:D

點(diǎn)撥:掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)鍵,。

【練習(xí)1】俗話(huà)說(shuō):“飯后一蘋(píng)果,,疾病遠(yuǎn)離我?!背运軒椭?,當(dāng)我們把蘋(píng)果切開(kāi)后不久,果肉上便會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了“銹”一樣,其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?,這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物,。

 

 

 

 

(1)這一變化(酚變?yōu)槎┑姆磻?yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________(填序號(hào))。

a. 氧化反應(yīng)     b. 還原反應(yīng)   

c. 加成反應(yīng)     d. 取代反應(yīng)

(2)若要避免蘋(píng)果“生銹”,,請(qǐng)你選擇一種保存切開(kāi)蘋(píng)果的方法____________,其原因是_______________。

答案:(1)a (2)用保鮮膜密封切開(kāi)的蘋(píng)果或把切開(kāi)的蘋(píng)果放入水中浸泡   隔絕空氣

【練習(xí)2】下列反應(yīng)屬于還原反應(yīng)的是

A.乙醇制乙醛   B.乙烯制乙醇   C.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)   D.乙醛制乙醇

答案:D

 

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