摘要：現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材和大學(xué)有機(jī)化學(xué)教材中的“同系物”定義容易在教學(xué)中造成誤讀,，偏離了概念引入的初衷,。中學(xué)階段的“同系物”教學(xué)則走入記定義、考定義的形式化歧途,，認(rèn)為互為同分異構(gòu)體正丁烷與異丁烷不是互為同系物,。通過(guò)對(duì)“同系列”、“同系物”概念的引入需要角度進(jìn)行分析,，認(rèn)為正丁烷與異丁烷互為同系物,，在此基礎(chǔ)上重新定義“同系物”。建議在教學(xué)及其測(cè)評(píng)中適度減少機(jī)械形式的概念建構(gòu)和定義運(yùn)用的考查,，而應(yīng)重視同系物概念引入的教學(xué),。

關(guān)鍵詞：同系物；同系列,；定義,；反思

     1 一般認(rèn)識(shí)：正異丁烷不同系？

不論是現(xiàn)行的還是以往的高中化學(xué)教材,，對(duì)同系物的定義歷來(lái)一致：結(jié)構(gòu)相似,，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物^[1],。對(duì)于正丁烷與異丁烷是不是同系物的問(wèn)題，中學(xué)教師已經(jīng)形成了根深蒂固的認(rèn)識(shí)：互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物由于不存在“同系物定義”所要求的“相差1個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)”,，因此,，互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物不可能互為同系物。有些教材也編制了相應(yīng)的習(xí)題,，如：指出下列物質(zhì)的相互關(guān)系（括號(hào)內(nèi)是對(duì)應(yīng)教師教學(xué)用書中的參考答案）：①丁烷與2-甲基丙烷（同分異構(gòu)體）,；②金剛石與石墨（同素異形體）；③庚烷與十六烷（同系物）,；④氯仿與三氯甲烷（同一物質(zhì)）,；⑤氕、氘,、氚（同位素）,；⑥新戊烷與2-甲基丁烷（同分異構(gòu)體）。^[2][3]

大學(xué)有機(jī)化學(xué)教材中的定義往往同時(shí)引入“同系列”的概念,，但不同教材也有不同的側(cè)重點(diǎn),。有的強(qiáng)調(diào)通式和組成，如“具有同一通式,，組成上相差CH₂及其整數(shù)倍的一系列化合物,，稱為同系列。同系列中的各個(gè)化合物互為同系物,。CH₂稱為系差,。”^[4]有的強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)與性質(zhì),，如“組成上具有一個(gè)通式,，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似,，相鄰成員的差為一定值的一系列化合物稱為同系列（homologous series）,，同系列中的化合物稱為同系物（homologs）?！?sup>[5]實(shí)際上,，同系物之間化學(xué)性質(zhì)的相似是由于結(jié)構(gòu)相似導(dǎo)致的，同一通式則是由于組成上相差若干個(gè)CH₂導(dǎo)致的,?？梢姡髮W(xué)有機(jī)化學(xué)教材中的“同系物”是在高中化學(xué)教材基礎(chǔ)上的拓展和延伸,，特別是后者的定義沒(méi)有將系差局限于“CH₂”,，是更廣泛意義上的“同系物”。

一般看來(lái)，按照“同系物”定義進(jìn)行的判斷是正確的,。甚至在很多的教學(xué)參考書中還特別指出“同系物”的判斷要點(diǎn)：一是結(jié)構(gòu)相似,，二是組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)。但是,，筆者認(rèn)為,，同系物這一定義是否真正反映了同系物——同系列物質(zhì)的本真含義，還值得推敲,。

2 推敲之一：烷烴系列有多少,？

教學(xué)中，一般從在學(xué)習(xí)烷烴的時(shí)候開始討論同系物,，也通常由最簡(jiǎn)單的烷烴——甲烷出發(fā)研究同系物的特征（圖1）,。由圖可知，按照4種不同的認(rèn)識(shí)路徑,，則有4組同系物,。如果按照中學(xué)階段的定義，正戊烷,、異戊烷,、新戊烷則不是同系物，因此,，甲烷,、乙烷、丙烷同時(shí)分屬于4個(gè)不同系列的物質(zhì),。根據(jù)數(shù)學(xué)推算,，C₂₀H₄₂就有366319種同分異構(gòu)體，難道甲烷,、乙烷,、丙烷就分別隸屬于366319種系列嗎？更何況,，C₂₀H₄₂也算不上是最復(fù)雜的烷烴,，烷烴是一個(gè)系列還是應(yīng)該有成千上萬(wàn)個(gè)系列？由此可見,，同系物的定義或多或少存在著問(wèn)題。

      3 推敲之二：為何引入同系物,？

    人類在認(rèn)識(shí)過(guò)程中,，從感性認(rèn)識(shí)上升到理性認(rèn)識(shí)，把所感知的事物的共同本質(zhì)特點(diǎn)抽象出來(lái),，加以概括,，就成為概念。同系物概念的引入正是對(duì)同系列物質(zhì)逐漸認(rèn)識(shí)的過(guò)程中，從同一系列物質(zhì)中抽象出來(lái)的反映同一系列物質(zhì)本質(zhì)屬性的思維形式,。從上述烷烴同系物的認(rèn)識(shí)過(guò)程可知,，烷烴同系物中并不存在“相差1個(gè)或若干個(gè)CH₂”的本質(zhì)特征。

學(xué)習(xí)總是由此及彼地探索和研究自然的,，化學(xué)則是由此及彼地認(rèn)識(shí)和研究物質(zhì)的,，學(xué)習(xí)甲烷是為了通過(guò)個(gè)別物質(zhì)的學(xué)習(xí)來(lái)認(rèn)識(shí)一類物質(zhì)——烷烴的一般性質(zhì)，學(xué)習(xí)乙烯則是為了認(rèn)識(shí)烯烴（單烯烴）的一般性質(zhì),，同系列乃至同系物的概念也正因此而誕生,。根據(jù)化學(xué)中的基本觀念——“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”可知：同系物的第一要義是結(jié)構(gòu)相似，則意味著性質(zhì)相似,。但由此審視一般認(rèn)識(shí),，丙烷與正丁烷或異丁烷的性質(zhì)更為相似，還是正丁烷與異丁烷的性質(zhì)更為相似呢,？其結(jié)果或許更令人深思,。筆者認(rèn)為，把“相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)”當(dāng)作判斷幾個(gè)物質(zhì)是否屬于同系物的根本依據(jù)違背了“同系列”和“同系物”概念引入的初衷,。

    4 推敲之三：何去何從同系物,？

如果我們仔細(xì)品讀一些大學(xué)有機(jī)化學(xué)教材，雖然在定義的表述上無(wú)法區(qū)別它與其他教材表述的明顯差別,，但在字里行間的介紹中依然可以讀出編寫者所默認(rèn)的潛在含義：正丁烷和異丁烷,，正戊烷、異戊烷和新戊烷等都是烷烴同系列中的同系物,。

為使定義更能反映概念的內(nèi)涵,，可以將“同系物”定義為：結(jié)構(gòu)相似，組成上相差n個(gè)(n∈N,，即n=0,，1，2,，3,，……)CH₂原子團(tuán)的一系列化合物間的互稱，如所有的烷烴構(gòu)成一系列,，所有的環(huán)烷烴構(gòu)成另一系列,。正丁烷和異丁烷既是同系物，又是同分異構(gòu)體,。

倘若中學(xué)階段沒(méi)有出現(xiàn)同分異構(gòu)體概念,，或許還有更多的教師會(huì)承認(rèn)正丁烷與異丁烷是同系物，難道同分異構(gòu)體就不能是同系物嗎,？同分異構(gòu)現(xiàn)象本來(lái)包括了構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu),、位置異構(gòu),、官能團(tuán)異構(gòu)、互變異構(gòu)）和立體異構(gòu)（構(gòu)型異構(gòu),、構(gòu)象異構(gòu)）,，其中碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)不正說(shuō)明這些同分異構(gòu)體屬于同一系列的物質(zhì)嗎？或許是因?yàn)橹袑W(xué)階段學(xué)定義,、記定義,、用定義、考定義的教與學(xué)的評(píng)價(jià)方式致使概念教學(xué)的僵化,，導(dǎo)致學(xué)生和教師深信教材的定義表述是千真萬(wàn)確的,，對(duì)定義的解讀也是字斟句酌，對(duì)運(yùn)用定義進(jìn)行的考查更是鋪天蓋地,，而恰恰忘記了引入一個(gè)概念的原本價(jià)值,，忽視了為什么要建構(gòu)一個(gè)概念，如何建構(gòu)一個(gè)概念的原始想法,。

參考國(guó)外的高中化學(xué)教材,、SAT考試中將同系物（homologous）列入了術(shù)語(yǔ)表^[6]，而AP考試指導(dǎo)用書中在介紹研究不同碳原子數(shù)的烷烴的沸點(diǎn)變化規(guī)律時(shí)引用了同系列（homologous series）的概念^[7],。這也充分說(shuō)明了引入同系物概念的目的：是為了認(rèn)識(shí)一類物質(zhì),，而不是為了考查一個(gè)定義。因此,，同系物概念的教學(xué)應(yīng)側(cè)重于同系列概念的引入,，有利于學(xué)生在學(xué)習(xí)一類有機(jī)物時(shí)形成系統(tǒng)認(rèn)識(shí)，以此達(dá)到由點(diǎn)到面的學(xué)習(xí)效果,。

同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的學(xué)習(xí)是針對(duì)相同分子組成的一組物質(zhì)的具體結(jié)構(gòu)展開討論的,，反映的是在相同分子組成的前提下，原子排列和結(jié)合方式不同而導(dǎo)致的物質(zhì)多樣性,。因此,，同分異構(gòu)體與同系物之間沒(méi)有必然聯(lián)系，互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物既可能互為同系物（同類異構(gòu)）,，也可能不是互為同系物（異類異構(gòu)）,。

    參考文獻(xiàn)

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   [3]人民教育出版社化學(xué)室.全日制普通高級(jí)中學(xué)教科書（必修加選修）化學(xué)第二冊(cè)教師教學(xué)用書[M].北京：人民教育出版社,，2003.

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