煙堿 (nicotine)又名尼古丁,，是煙草生物堿 (nicotiana alkaloids)（包括12種以上單一成分）的主要成分,，于1928年首次被分離出來(lái)。煙堿具有二個(gè)含氮環(huán)：吡啶環(huán)和吡咯烷環(huán),，天然產(chǎn)煙堿為左旋體,。
煙堿在商業(yè)上用作殺蟲劑以及獸醫(yī)藥劑中寄生蟲的驅(qū)除劑。煙堿劇毒,，致死劑量為40mg,。
煙堿為無(wú)色或灰黃色油狀液體，無(wú)臭,，味極辛辣,，一經(jīng)日光照射即被分解，轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣⒂刑厥獾臒熜?。沸點(diǎn)247℃/745mmHg,，沸騰時(shí)部分分解。 ,，呈強(qiáng)堿性反應(yīng),。在60℃以下與水結(jié)合成水合物，故可與水任意量混合,。易溶于酒精,、乙醚等許多有機(jī)溶劑。能隨水蒸汽揮發(fā)而不分解,。由于分子中兩個(gè)氮都顯堿性,，故一般能與兩摩爾的酸成鹽。
煙堿與檸檬酸或蘋果酸結(jié)合為鹽類而存在于植物體中,，在煙葉中約含2%~3%,。本實(shí)驗(yàn)以強(qiáng)堿溶液（5% NaOH）處理煙葉，使煙堿游離,，再經(jīng)乙醚萃取和衍生物制備進(jìn)行精制,。由于煙堿是液體，從2g煙葉中得到的煙堿量很少,，不便純化和操作,，因此本實(shí)驗(yàn)采用在萃取液中加入苦味酸，將煙堿轉(zhuǎn)變成二苦味酸鹽的結(jié)晶進(jìn)行分離純化,，并通過(guò)測(cè)定衍生物的熔點(diǎn)加以鑒定,。
主要儀器與試劑
儀器：燒杯,，微型布氏漏斗，抽濾瓶,，分液漏斗,，圓底燒瓶，錐形瓶,。
試劑：干燥煙葉2g,，5% NaOH溶液20mL，乙醚15mL,，飽和苦味酸甲醇溶液,，甲醇
1、堿處理,。在25mL燒杯中加入2g干燥碎煙葉和2mL 5% NaOH溶液,，攪拌10min，然后用帶尼龍濾布的布氏濾斗抽濾（1）,，并用干凈的玻塞擠壓煙葉以擠出堿提取液,。接著用4mL水洗滌煙葉，再次抽濾擠壓,，將洗滌水合并至堿提取液中,。
2,、醚萃取,。將黑褐色濾液移入25mL分液漏斗中，用15mL乙醚分三次萃取,。萃取時(shí)應(yīng)輕旋液體,，勿振蕩漏斗以免形成乳濁液導(dǎo)致分層困難。上層醚相從漏斗上口倒入25mL圓底燒瓶中（2）,。
3,、蒸去乙醚。合并醚萃取液,，在水浴上蒸去乙醚（3）,，并用水泵將溶劑抽干。
4,、重新溶解,。殘留物中加入2滴水和1mL甲醇，使殘?jiān)芙?，然后將溶液通過(guò)放有玻璃毛的短頸漏斗濾入25mL燒杯中,，并用1mL甲醇涮洗燒瓶和玻璃毛，合并至燒杯中（4）,。
5,、制備衍生物,。在攪拌下往燒杯中加入2mL飽和苦味酸鹽的甲醇溶液，立即有淺黃色的二苦味酸煙堿鹽沉淀析出,。用玻砂漏斗過(guò)濾,，干燥稱重，測(cè)定熔點(diǎn),，并計(jì)算所提取的煙堿的百分產(chǎn)量,。此操作所得二苦味酸煙堿鹽熔點(diǎn)：217~220℃。
6,、重結(jié)晶,。用刮刀將粗產(chǎn)物移入10mL錐形瓶中，加入4mL 50%乙醇-水（V/V）溶液,，加熱溶解,，室溫下靜置冷卻，析出亮黃色長(zhǎng)形棱狀結(jié)晶,。抽濾,，烘干，稱重,，測(cè)熔點(diǎn),。純二苦味酸煙堿鹽的熔點(diǎn)為222~223℃。
注釋 （1）濾紙?jiān)趬A液中會(huì)很快溶脹并失去作用,。此處宜采用尼龍濾布擠壓過(guò)濾,。 （2）在分液漏斗中進(jìn)行乙醚萃取時(shí)，應(yīng)注意不時(shí)放氣,，減低乙醚蒸氣在漏斗內(nèi)的壓力,。此時(shí)可一手握緊上口旋塞，讓漏斗傾斜下支管口朝上,，另一只手打開分液旋塞放氣,，或者在垂直放置時(shí)打開上口旋塞放氣。在分離液層時(shí),，應(yīng)小心使醚層與夾雜在中間的出現(xiàn)在漏斗尖底部的少量黑色乳狀液相分離,。上層液從上口倒出，下層液從下口放出,。 （3）乙醚易燃,。在蒸餾乙醚時(shí)應(yīng)用水浴加熱，不能直火加熱,。同時(shí)開窗通風(fēng),，避免外泄的乙醚蒸氣富集遇火點(diǎn)引燃，釀成火災(zāi),！ （4）煙堿毒性極強(qiáng),，其蒸氣或其鹽溶液吸入或滲入人體可使人中毒死亡,。高濃度的煙堿液操作時(shí)務(wù)必小心。若不慎手上沾上煙堿提取液,，應(yīng)及時(shí)用水沖洗后用肥皂擦洗,。